N³,N^3'-bis(3-aminophenyl)isophthalyl-bis(thiourea) | 1361504-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³,N^3'-bis(3-aminophenyl)isophthalyl-bis(thiourea)
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[(3-aminophenyl)carbamothioyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1361504-88-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₂S₂
• 分子量: 464.572
• InChiKey: IXJLTNAWPCSTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N³,N^3'-bis(3-aminophenyl)isophthalyl-bis(thiourea)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antibacterial and Urease Inhibition Studies of Some Novel Symmetrical N3,N3'-bis-(disubstituted)isophthalyl-bis-(thioureas)

  摘要：

  一系列通式为[C6H4{CONHCSNR1R2}2]的新型 N3,N3-双(二取代)异酞基双(硫脲类)化合物、其中 R1 = H（4a-4d，4f，4g，4i，4j），C6H5（4e），C6H11（4h），R2 = C5H4N3（4a），4-C6H4COOH（4b），3-NO2C6H4（4c）、2-NO2C6H4(4d), C6H5(4e), 2,4(CH3)2C6H3(4f), C6H11(4g, 4h), C5H4N(4i), 3-NH2C6H4(4j) 以干丙酮为溶剂，通过异酞酰基异硫氰酸酯与伯胺和仲胺的反应合成了这些化合物，收率从良好到极佳。通过元素分析、红外光谱和 1H NMR 光谱对这些化合物 3a-j 进行了表征。这些化合物对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、宋氏痢疾杆菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌等细菌具有抗菌活性。一些化合物对某些细菌菌株表现出强效活性，另一些则表现出很强的抗菌活性。还对合成的化合物 4a-j 进行了脲酶抑制评估，发现它们表现出不同程度的脲酶抑制活性。发现化合物 4a-d 的活性最高，其 IC50 = 26.3 ± 0.5 至 31.1 ± 0.3 μM。结论是这些化合物可能是一种潜在的活性抗菌剂来源，其中一些化合物还表现出良好的脲酶抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14174

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antibacterial and Urease Inhibition Studies of Some Novel Symmetrical N3,N3'-bis-(disubstituted)isophthalyl-bis-(thioureas)
  作者：Muhammad Jamil、Muhammad Zubair、Nasir Rasool、Ataf Ali Altaf、Komal Rizwan、Samia Hafeez、Iftikhar Hussain Bukhari、Peter Langer

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14174

  日期：——

  A series of some novel N3,N3-bis-(disubstituted)isophthalyl-bis-(thioureas), with general formula [C6H4CONHCSNR1R2}2], where R1 = H (4a-4d, 4f, 4g, 4i, 4j), C6H5(4e), C6H11(4h) and R2 = C5H4N3(4a), 4-C6H4COOH(4b), 3-NO2C6H4(4c), 2-NO2C6H4(4d), C6H5(4e), 2,4(CH3)2C6H3(4f), C6H11(4g, 4h), C5H4N(4i), 3-NH2C6H4(4j) have been synthesized in good to excellent yields by reaction of isophthaloyl isothiocyanate with primary and secondary amines using dry acetone as solvent. These compounds 3a-j have been characterized by elemental analyses, infrared and 1H NMR spectroscopy. These compounds were screened for their antibacterial activity against bacterial species, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, S. sonii, Salmonella typhi and Pseudomonas aeroginosa. Some compounds showed potent activity against some bacterial strains and others exhibited strong antibacterial activity. The synthesized compounds 4a-j were also evaluated for urease inhibition and found to exhibit varying degree of urease inhibition activity. Compounds 4a-d were found to be the most active, exhibiting IC50 = 26.3 ± 0.5 to 31.1 ± 0.3 μM. It was concluded that these compounds may be a potential source of active antibacterial agents and some of these compounds also exhibit promising urease inhibitory activity.

  一系列通式为[C6H4CONHCSNR1R2}2]的新型 N3,N3-双(二取代)异酞基双(硫脲类)化合物、其中 R1 = H（4a-4d，4f，4g，4i，4j），C6H5（4e），C6H11（4h），R2 = C5H4N3（4a），4-C6H4COOH（4b），3-NO2C6H4（4c）、2-NO2C6H4(4d), C6H5(4e), 2,4(CH3)2C6H3(4f), C6H11(4g, 4h), C5H4N(4i), 3-NH2C6H4(4j) 以干丙酮为溶剂，通过异酞酰基异硫氰酸酯与伯胺和仲胺的反应合成了这些化合物，收率从良好到极佳。通过元素分析、红外光谱和 1H NMR 光谱对这些化合物 3a-j 进行了表征。这些化合物对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、宋氏痢疾杆菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌等细菌具有抗菌活性。一些化合物对某些细菌菌株表现出强效活性，另一些则表现出很强的抗菌活性。还对合成的化合物 4a-j 进行了脲酶抑制评估，发现它们表现出不同程度的脲酶抑制活性。发现化合物 4a-d 的活性最高，其 IC50 = 26.3 ± 0.5 至 31.1 ± 0.3 μM。结论是这些化合物可能是一种潜在的活性抗菌剂来源，其中一些化合物还表现出良好的脲酶抑制活性。