N³,N^3'-bis(3-aminophenyl)isophthalyl-bis(thiourea) | 1361504-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³,N^3'-bis(3-aminophenyl)isophthalyl-bis(thiourea)
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[(3-aminophenyl)carbamothioyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1361504-88-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₂S₂
• 分子量: 464.572
• InChiKey: IXJLTNAWPCSTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N³,N^3'-bis(3-aminophenyl)isophthalyl-bis(thiourea)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antibacterial and Urease Inhibition Studies of Some Novel Symmetrical N3,N3'-bis-(disubstituted)isophthalyl-bis-(thioureas)

  摘要：

  一系列通式为[C6H4{CONHCSNR1R2}2]的新型 N3,N3-双(二取代)异酞基双(硫脲类)化合物、其中 R1 = H（4a-4d，4f，4g，4i，4j），C6H5（4e），C6H11（4h），R2 = C5H4N3（4a），4-C6H4COOH（4b），3-NO2C6H4（4c）、2-NO2C6H4(4d), C6H5(4e), 2,4(CH3)2C6H3(4f), C6H11(4g, 4h), C5H4N(4i), 3-NH2C6H4(4j) 以干丙酮为溶剂，通过异酞酰基异硫氰酸酯与伯胺和仲胺的反应合成了这些化合物，收率从良好到极佳。通过元素分析、红外光谱和 1H NMR 光谱对这些化合物 3a-j 进行了表征。这些化合物对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、宋氏痢疾杆菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌等细菌具有抗菌活性。一些化合物对某些细菌菌株表现出强效活性，另一些则表现出很强的抗菌活性。还对合成的化合物 4a-j 进行了脲酶抑制评估，发现它们表现出不同程度的脲酶抑制活性。发现化合物 4a-d 的活性最高，其 IC50 = 26.3 ± 0.5 至 31.1 ± 0.3 μM。结论是这些化合物可能是一种潜在的活性抗菌剂来源，其中一些化合物还表现出良好的脲酶抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14174