N-acetyl-D-2-aminopent-4-ynoic acid | 23235-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-D-2-aminopent-4-ynoic acid
• 英文别名: D-N-acetylpropargylglycine；N-Acetyl-D-α-propargylglycine；N-acetyl D-propargylglycine；D-N-Acetyl-2-propargyl-glycin；(2R)-2-acetamidopent-4-ynoic acid
• CAS: 23235-02-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: UKVVXALGBMOHKE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-2-aminopent-4-ynoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到D-炔丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-D-2-aminopent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8

文献信息

• Synthesis of ω-(Hetero)arylalkynylated α-Amino Acid by Sonogashira-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Roberto J. Brea、M. Pilar López-Deber、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/jo061300n

  日期：2006.9.1

  Mild conditions are described that allow the palladium-catalyzed cross-coupling of Cα-alkynylated glycine with a wide variety of electron-rich and electron-poor aryl and heteroaryl halides in aqueous media.

  温和的条件被描述，其允许C的钯-催化的交叉偶联α -alkynylated甘氨酸与各种在含水介质中富电子和缺电子的芳基和杂芳基卤化物的。
• ANTIMETABOLITES PRODUCED BY MICROORGANISMS. II
  作者：JAMES P. SCANNELL、DAVID L. PRUESS、THOMAS C. DEMNY、FLORENCE WEISS、THOMAS WILLIAMS、ARTHUR STEMPEL

  DOI：10.7164/antibiotics.24.239

  日期：——

  L-2-Amino-4-pentynoic acid was isolated from a streptomycete fermenta- tion and shown to inhibit the growth of Bacillus subtilis in a chemically defined medium. This growth inhibition was reversed by L-methionine or L-leucine.

  从链霉菌发酵液中分离出 L-2-氨基-4-戊炔酸，并证明它能抑制枯草芽孢杆菌在化学定义培养基中的生长。这种生长抑制作用可被 L-蛋氨酸或 L-亮氨酸逆转。
• Jansen,A.C.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 819 - 827
  作者：Jansen,A.C.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic resolution of unnatural and rarely occurring amino acids: enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acids catalyzed by acylase I
  作者：H. Keith Chenault、Juergen Dahmer、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00198a055

  日期：1989.8
• Palladium-catalyzed coupling of a propargylglycine derivative.
  作者：Geoffrey T. Crisp、Thomas A. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92261-6

  日期：1992.4

  The coupling of aryl or vinyl halides and triflates with a propargylglycine derivative under the influence of a palladium catalyst has been described. The coupling is compatible with a variety of structural types and functional groups. The coupling was also carried out an optically-active propargylglycine derivative and the products were optically active.