meso-1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol | 70789-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (2R*,3S*)-1,4-dibenzoyloxy-2,3-isopropylidenedioxybutane；[(4R,5S)-5-(benzoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 70789-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: SVUGDCGONFCXBI-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  475.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 meso-3,4-O-isopropylidenethiolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzoyloxybut-2-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 meso-1,4-di-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 189. Investigation of the stereoselective coupling of thymine with meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide derivatives via the Pummerer reaction
  作者：Takashi Naka、Naozumi Nishizono、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01287-3

  日期：1999.8

  We investigated the stereoselective coupling of thymine with sulfoxides derived from meso-thiolane-3,4-diol via the Pummerer reaction. The introduction of 2,4-dimethoxybenzoyl groups to the hydroxyl groups of meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide was effective to afford (2R∗, 3R∗, 4S∗)-1-[3,4-di-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)thiolane-3,4-diol-2-yl]thymine stereoselectively.

  我们研究了胸腺嘧啶的立体选择性耦合与衍生自亚砜内消旋-thiolane -3,4-二醇经由Pummerer重反应。到的羟基基团的引入2,4-二甲氧基苯甲酰基团的内消旋-thiolane -3,4-二醇-1-氧化物是有效的，得到（2 - [R *，3 - [R *，4小号* ）-1- [3，立体选择性地有4-二-O-（2，4-二甲氧基苯甲酰基）硫杂环戊烷-3，4-二醇-2-基]胸腺嘧啶。
• Synthesis of Spiro C-Arylglycoriboside via Pd(II)-Catalyzed Spirocyclization
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Ikuyo Uoya、Koichi Inoue、Koji Nakamura、Hajime Yokoyama、Hiroko Kakuda

  DOI：10.1055/s-0030-1258560

  日期：2010.10

  Spiro C-arylglycoriboside was synthesized in 21 steps via Pd(II)-catalyzed spirocyclization as a key reaction. Hemiketal was obtained in 47% overall yield from cis-2-butene-1,4-diol and spirocyclized with PdCl 2 (PhCN) 2 in dilute THF solution (0.01 M) to afford the 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane skeleton in high yield. The spirocyclo adduct was transformed into spiro C-arylglycoriboside in five steps.

  Spiro C-芳基糖基糖苷是通过 Pd(II) 催化的螺环化反应分 21 步合成的。从顺式-2-丁烯-1,4-二醇以 47% 的总收率获得半缩酮，并在稀 THF 溶液 (0.01 M) 中用 PdCl 2 (PhCN) 2 进行螺环化，得到 1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷骨架高产。螺环加合物通过五个步骤转化为螺环 C-芳基糖苷。
• A Novel Pentose Synthesis via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of an Unstable Hemiacetal
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Koichi Inoue、Koji Nakamura、Hajime Yokoyama、Ikuyo Uoya

  DOI：10.3987/com-10-12001

  日期：——

  -hexenal and methanol gave substituted furanoside in moderate yield, exclusively via 5-exo-mode cyclization, without the need for a reoxidant. New stereogenic centers at C1 and C4 on the tetrahydrofuran ring showed preferential 1R and 4R stereochemistry due to anomeric effect (n o -σ * c-o ) and A 1,2 strain, respectively. This methodology was applied to stereocontrolled synthesis of pentoses: D-ribose

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。