3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-fluorophenyl)propanal | 783332-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-fluorophenyl)propanal
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-fluorophenyl]propanal
• CAS: 783332-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₃FO₂Si
• 分子量: 282.43
• InChiKey: JJWUOFKZMXDTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-fluorophenyl)propanal 在 吡啶 、 咪唑 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 Carbonic acid (Z)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-fluoro-phenyl]-pent-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  2-alllyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-fluoro-benzene 在 4 A molecular sieve 、 硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-fluorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of the Bacterioferritin (BfrB)–Ferredoxin (Bfd) Complex Kill Biofilm-Embedded <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Cells
  作者：Anabel Soldano、Huili Yao、Achala N. D. Punchi Hewage、Kevin Meraz、Joel K. Annor-Gyamfi、Richard A. Bunce、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Mario Rivera

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00669

  日期：2021.1.8

  bacterioferritin and its subsequent mobilization as Fe2+ to satisfy metabolic requirements. In Pseudomonas aeruginosa Fe3+ is compartmentalized in bacterioferritin (BfrB), and its mobilization to the cytosol requires binding of a ferredoxin (Bfd) to reduce the stored Fe3+ and release the soluble Fe2+. Blocking the BfrB-Bfd complex in P. aeruginosa by deletion of the bfd gene triggers an irreversible accumulation

  细菌依赖于良好调节的铁稳态以在不利环境中生存。铁稳态机制的关键组成部分是细菌铁蛋白中Fe 3+的区室化，以及随后以Fe 2+的形式动员以满足代谢需求。在铜绿假单胞菌中， Fe 3+在细菌铁蛋白（BfrB）中区分开，并且其动员到细胞质中需要结合铁氧还蛋白（Bfd）以减少储存的Fe 3+并释放可溶性Fe 2+。通过缺失bfd基因来阻断铜绿假单胞菌中的BfrB-Bfd复合物触发Fe 3+的不可逆积累在BfrB中，伴有胞质铁缺乏和生物膜发育的显着损害。本文中我们报道了发展为在Bfd结合位点结合BfrB的小分子会阻断BfrB-Bfd复合物，抑制铜绿假单胞菌细胞中BfrB的铁动员，对浮游细胞产生抑菌作用，并对嵌入其中的细胞具有杀菌作用。成熟的生物膜。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE BFRB:BFD INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'INTERACTION BFRB-BFD
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020117832A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present technology provides compounds of Formula I and related methods for treating a bacterial infection as well as methods for inhibiting interaction of a bacterioferritin and a bacterioferritin-associated ferredoxin.

  目前的技术提供了Formula I化合物以及相关方法，用于治疗细菌感染，以及抑制细菌铁蛋白和细菌铁蛋白相关的叶绿素蛋白之间的相互作用的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of the Antihypertensive Agent (S,R,R,R)-Nebivolol
  作者：S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00572-x

  日期：2000.8.18

  The total synthesis of (S,R,R,R)-Nebivolol, a hypertensive agent, is reported. Claisen rearrangement and a one-pot Sharpless asymmetric epoxidation, intramolecular epoxide opening with internal phenoxide anion to generate the chiral chromane are the key steps.

  据报道（S，R，R，R）-奈必洛尔（一种高血压药物）的总合成。关键步骤是进行克莱森重排和一锅Sharpless不对称环氧化，分子内环氧化物与内部酚盐阴离子开环以生成手性苯并烷。
• <i>Ortho</i>-Dearomatization of Phenols Creating All-Carbon Spiro-Bicycles
  作者：Chao Zheng、Lu Wang、Jingjie Li、Leifeng Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol401863k

  日期：2013.8.16

  A range of alkene-linked phenols are generally and reliably dearomatized specifically at their ortho-positions to create all-carbon quaternary stereogenic centers at the corresponding spiro-ring junctions, thus establishing a viable solution to the long-standing synthetic challenge.