methyl 3-hydroxy-2-methylenehex-4-enoate | 58371-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methylenehex-4-enoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methylidenehex-4-enoate
• CAS: 58371-18-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HXKXWULFOVTYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylenehex-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-methyl 2-((E)-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过3π-二烯叉-2-氧吲哚的6π电环化非对映选择性合成六元碳环螺氧吲哚

  摘要：

  靛红衍生物与森塔利-巴利斯-希尔曼的肉桂醛溴化物的Wittig反应提供了3-二烯叉叉-2-氧吲哚。这些三烯在回流的甲苯中以立体选择性的方式被转化为相应的螺硫辛多烯，收率很高。非对映体可以spirooxindoles立体选择性地通过添加乙酸钯催化量来获得经由钯催化异构化的EEE -三烯到ZEE -三烯接着是更容易的6π-electrocyclization过程。可以通过钯催化的氧化芳基化，使用Lawesson试剂进行硫代化，催化加氢和Friedel-Crafts型反应来进一步官能化所获得的螺硫醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500260
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 丁烯-2-醛 在 三乙烯二胺 、 苯酚 作用下， 反应 72.0h， 以78%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-methylenehex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  质子供体催化的臭名昭著的 α,β-不饱和醛的 Baylis-Hillman 反应的显着速率加速

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011 年 1 月 8 日接收，2011 年 1 月 18 日接受 关键词：贝利斯-希尔曼反应，α,β-不饱和醛，质子供体，苯酚贝利斯-希尔曼反应是一种有效的碳-碳键- DABCO等叔胺催化醛与α,β-不饱和羰基化合物发生反应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1087

文献信息

• An efficient synthesis of o-terphenyls from Morita–Baylis–Hillman adducts of cinnamaldehydes: a consecutive bromination, Wittig reaction, 6π-electrocyclization, and an aerobic oxidation process
  作者：Cheol Hee Lim、Sung Hwan Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.104

  日期：2013.5

  An efficient synthetic method of o-terphenyls was developed from Morita-Baylis-Hillman adducts. The synthesis was carried out via a sequential bromination of MBH adducts, Wittig reaction with various aldehydes, 6 pi-electrocyclization, and a base-mediated aerobic oxidation process. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Drewes, S. E.; Emslie, N. D.; Khan, A. A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 959 - 964
  作者：Drewes, S. E.、Emslie, N. D.、Khan, A. A.、Roos, G. H. P.

  DOI：——

  日期：——