(+)-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-iodo-2-methylpent-3-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane | 1259288-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-iodo-2-methylpent-3-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S)-1-iodo-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1259288-81-7
• 化学式: C₁₉H₃₃IO₂Si
• 分子量: 448.46
• InChiKey: ZZXIPOULOBHQQV-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲砜 、 (+)-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-iodo-2-methylpent-3-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以67%的产率得到(-)-[(3S,4S)-1-(benzyloxy)-4-methyl-6-(phenylsulfonyl)hex-3-yloxy]-(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物 Bistramide K 的 C1-C13 片段的不对称合成

  摘要：

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000881
• 作为产物：
  描述：

  (−)-(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86.9%的产率得到(+)-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-iodo-2-methylpent-3-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物 Bistramide K 的 C1-C13 片段的不对称合成

  摘要：

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000881