(E)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one | 637002-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one
• CAS: 637002-70-1
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₂S₂Si
• 分子量: 443.791
• InChiKey: HYUIQTCJVJWRIG-OCSRFSMESA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 chiral dialkylboron chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(5S,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-{(2R,3S,6S)-6-[(E)-(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-3-enyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-7-hydroxy-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-二十碳四烯内酯A大内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。

  DOI：

  10.1021/ol035797o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-acetyl-4-(isobutyl)-2-thiazolidinethione 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-二十碳四烯内酯A大内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。

  DOI：

  10.1021/ol035797o