(2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate | 219788-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate
• 英文别名: (2R)-2-(allyl-benzoyl-amino)-2-benzyl-pent-4-enoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[benzoyl(prop-2-enyl)amino]-2-benzylpent-4-enoate
• CAS: 219788-64-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: SONLXWGXSFJSAW-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-1-benzoyl-2-benzyl-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受限于脯氨酸样构象的苯丙氨酸模拟物的合成和固态构象。

  摘要：

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。

  DOI：

  10.1039/b406450j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3-benzoyl-4-benzyl-2-phenyloxazolidin-5-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray structure of a 1,2,3,6-tetrahydropyridine-based phenylalanine mimetic

  摘要：

  A ring-closing metathesis reaction on methyl (2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate 5, prepared as a single isomer from L-phenylalanine, gave a conformationally restricted 1,2,3,6-tetrahydropyridine-based phenylalanine mimetic 6 in good yield. The solid state conformation of which was determined by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02125-x