methyl (2R)-2-benzamido-2-benzylpent-4-enoate | 219788-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-benzamido-2-benzylpent-4-enoate
• CAS: 219788-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: YSIZDMVXKPQPLB-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.368±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-benzamido-2-benzylpent-4-enoate 在 臭氧 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(5S)-5-benzyl-6-oxo-1,4-dihydropyridazin-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A diastereoselective synthesis of the tetrahydropyridazinone core of 2-oxo-1,6-diazobicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate-based peptidomimetics starting from (S)-phenylalanine

  摘要：

  A diastereoseletvive synthesis of a peptidic tetrahydropyridazinone 10 from (S)-phenylalanine is reported. This derivative was then converted to the bicyclic peptidomimetic 11, an important class of beta-strand mimetic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00882-7
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R)-2-benzamido-2-benzylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active α-quaternary amino acids by highly diastereoselective [2,3]-rearrangement of allylic ammonium ylides

  摘要：

  介绍了一种钳形手性辅助策略，该策略可高产率合成各种具有光学活性的δ,δ-二取代氨基酸，并具有极佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33027j

文献信息

• Synthesis and solid state conformation of phenylalanine mimetics constrained in a proline-like conformation
  作者：James Gardiner、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b406450j

  日期：——

  We present the synthesis of five- and six-membered cyclic phenylalanine mimics (1, 9, 16 and 17) that are constrained in a proline-like conformation. The five-membered mimetic 16 was prepared by Ring Closing Metathesis (RCM) of diene 15, itself prepared by alpha-benzylation of the L-methionine derived oxazolidinone 10, followed by oxidative elimination, ring hydrolysis and N-allylation. The six-membered

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。
• Synthesis and X-ray structure of a 1,2,3,6-tetrahydropyridine-based phenylalanine mimetic
  作者：Andrew D. Abell、James Gardiner、Andrew J. Phillips、Ward T. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02125-x

  日期：1998.12

  A ring-closing metathesis reaction on methyl (2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate 5, prepared as a single isomer from L-phenylalanine, gave a conformationally restricted 1,2,3,6-tetrahydropyridine-based phenylalanine mimetic 6 in good yield. The solid state conformation of which was determined by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.