(+-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4t-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 108013-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4t-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: cyclohexane-1r,2c,3c,4c-tetracarboxylic acid tetramethyl ester；Cyclohexan-1r,2c,3c,4c-tetracarbonsaeure-tetramethylester
• CAS: 108013-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: JOZCJCOJDKVHPR-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione 在 硝酸 作用下， 生成 (+-)-cyclohexane-1r,2c,3t,4t-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alder; Vagt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 153,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable synthesis of 1,2,3,4-cyclohexanetetracarboxylate from sugar-derived carboxylic acids
  作者：Rui Lu、Huifang Jiang、Xiaoqin Si、Xiaolin Luo、Fang Lu、Jie Xu

  DOI：10.1039/d0cc02163f

  日期：——

  Herein, we report a sustainable route for the synthesis of 1,2,3,4-cyclohexanetetracarboxylate from sugar-derived muconic acid and fumaric acid. The key Diels–Alder reaction constructed a cyclohexene framework substituted by four ester groups. The isolated yield of tetramethyl 5-cyclohexene-1,2,3,4-tetracarboxylate was up to 95.5% without any catalyst used. And the hydrogenation reaction of the cycloadduct

  本文中，我们报道了一种由糖衍生的粘康酸和富马酸合成1,2,3,4-环己烷四羧酸酯的可持续路线。关键的Diels-Alder反应构建了被四个酯基取代的环己烯骨架。在不使用任何催化剂的情况下，5-环己烯-1，2，3，4-四羧酸四甲酯的分离产率高达95.5％。然后在室温下通过商业RANEY®Ni催化环加合物的氢化反应，并获得接近100％的环己基目标产物收率。