2,3-dibromo-N-methyl-N-phenylpropanamide | 90841-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-N-methyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2,3-dibromo-N-methyl-N-phenylpropionamide；2.3-Dibrom-propionsaeure-
• CAS: 90841-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO
• 分子量: 321.011
• InChiKey: DUOWXXDQITWHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 4, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,3-dibromo-N-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的电子催化氟代烷基化

  摘要：

  本文报道了叠氮化物的无过渡金属的氟代烷基化反应。该操作简单的反应采用Togni试剂作为CF 3源，Bu 4 NI作为引发剂，并在电子催化下发生。使用此方法可以对一系列易于制备的原料进行功能化，以生产菲啶和喹喔啉-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201602855

文献信息

• Synthesis of Phenanthridine and Quinoxaline Derivatives <i>via</i> <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Radical Cyanoalkylation of Cyclobutanone Oxime Esters and Vinyl Azides
  作者：Qi Liang、Long Lin、Guodong Li、Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202100050

  日期：2021.7

  A copper-catalyzed radical cyclization of cyclobutanone oxime esters and vinyl azide is described. This method provides facile access to cyanoalkyl-substituted phenanthridines and quinoxalines with excellent isolated yields. Moreover, these reactions proceed under mild conditions with a board substrate scope and excellent functional group tolerance.

  描述了环丁酮肟酯和乙烯基叠氮化物的铜催化自由基环化。该方法可以轻松获得氰基烷基取代的菲啶和喹喔啉，并具有出色的分离产率。此外，这些反应在温和的条件下进行，具有基板范围和优异的官能团耐受性。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• Copper-catalyzed radical reactions of 2-azido-N-arylacrylamides with 1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole and 1-azidyl-1,2-benziodoxole
  作者：Tonghao Yang、Haizhen Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/c6ob00226a

  日期：——

  The reactions of 2-azido-N-arylacrylamides with trifluoromethyl radicals and azidyl radicals were investigated by using Togni's reagent and Zhdankin's reagent as the source of these radicals. Under the catalysis of CuI, Togni's reagent was firstly converted into the trifluoromethyl radical, which then reacted with 2-azido-N-arylacrylamides to afford the corresponding α-(arylaminocarbonyl)iminyl radicals

  利用Togni试剂和Zhdankin试剂作为自由基的来源，研究了2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺与三氟甲基和叠氮基的反应。在CuI的催化下，首先将Togni的试剂转化为三氟甲基，然后使其与2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺反应，得到相应的α-（芳基氨基羰基）亚氨基。亚胺基的环化以中等收率递送喹喔啉-2（1 H）-一产物。在2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺和叠氮基之间发生了类似的反应。在后一种情况下，反应生成3-叠氮基甲基和3-氰基取代的quinoxalin-2（1 H）-那些。该研究不仅有助于阐明影响α-（芳基氨基羰基）亚氨基基环化的因素，而且为喹喔啉-2-酮提供了一种新的方法。
• Chemoselective Synthesis of 3-Bromomethyloxindoles via Visible-Light-Induced Radical Cascade Bromocyclization of Alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Yang、Jin-Xing Yin、Ya Deng、Hong-Ying Tan、Yu-Heng Bai、Ya-Lin Li、Jiangwei Wen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01105

  日期：2024.5.10

  A novel visible-light-induced radical cascade bromocyclization of N-arylacrylamides has been accomplished. This reaction overcomes the overbromination at the benzene rings suffered in traditional electrophilic reactions, thus enabling the first highly chemoselective synthesis of valuable 3-bromomethyloxindoles. The combination of pyridine and anhydrous medium is identified as the key factor for the

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。