ethyl (2S)-3-methyl-2-[[2-[11,14,22,26-tetrachloro-18-[2-[[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]acetyl]amino]butanoate | 1349192-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-3-methyl-2-[[2-[11,14,22,26-tetrachloro-18-[2-[[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]acetyl]amino]butanoate
• CAS: 1349192-33-1
• 化学式: C₄₂H₃₆Cl₄N₄O₁₀
• 分子量: 898.581
• InChiKey: YJTLINVCPFRKLQ-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酸 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (2S)-3-methyl-2-[[2-[11,14,22,26-tetrachloro-18-[2-[[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]acetyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives of perylenediimide and their N–H⋯O peptide bond dipoles-templated solid state assembly into stacks

  摘要：

  本研究提出了一种方法，可直接获得肽残基添加的过二亚胺 PDI-(Cl4)-[Gly-Ala(OEt)]2, 2a、PDI-(Cl4)-[Gly-Val(OEt)]2、2b 和 PDI-(Cl4)-[Gly-Gly(OEt)]2,2c，它们是由在亚胺位点对称地用羧酸官能化的一般过二亚胺（PDI）平台 PDI-(Cl4)-[Gly(OH)]2,1。后者是通过非传统的两步路线获得的，避免了 PDI 化学中许多众所周知的繁琐的连续色谱步骤，包括一次最终纯化，从而结晶出水溶性纯二酸 1。然后，对 2a 和 2b 晶体结构的合成、结晶和分析揭示了外层肽残基自组装的共同模式，其基础是平行 NâHâ¯O 肽氢键的集合，这些平行电偶极子的长程相互作用使内层 PDI 骨架受到限制，从而将海湾周围的二面角降低了 11% 至 32°。

  DOI：

  10.1039/c1ob06213a

文献信息

• Amino acid derivatives of perylenediimide and their N–H⋯O peptide bond dipoles-templated solid state assembly into stacks
  作者：Cyprien Lemouchi、Sergey Simonov、Leokadiya Zorina、Christelle Gautier、Piétrick Hudhomme、Patrick Batail

  DOI：10.1039/c1ob06213a

  日期：——

  A methodology is proposed to provide direct access in good yields to peptide residues-appended perylenediimides PDI-(Cl4)-[Gly-Ala(OEt)]2, 2a, PDI-(Cl4)-[Gly-Val(OEt)]2, 2b and PDI-(Cl4)-[Gly-Gly(OEt)]2, 2c from a generic perylenediimide (PDI) platform symmetrically functionalized with carboxylic acids at the imide sites, PDI-(Cl4)-[Gly(OH)]2, 1. The latter is obtained in good purity by a non classical two-steps route avoiding the many, notoriously cumbersome successive chromatography steps typical of PDI chemistry, and including a single final purification allowing to crystallize the water soluble pure diacid 1, of great interest in its own right for further developments in a variety of fields. Then, the synthesis, crystallization and analysis of the crystal structures of 2a and 2b reveal a common pattern of self-assembly of the outer peptide residues based on collections of parallel N–H⋯O peptidic hydrogen bonds running alongside stacks where the constraints imposed upon on the inner PDI skeletons by long range interaction of these parallel electric dipoles reduce the dihedral angles around the bay regions by as much as 11% down to 32°.

  本研究提出了一种方法，可直接获得肽残基添加的过二亚胺 PDI-(Cl4)-[Gly-Ala(OEt)]2, 2a、PDI-(Cl4)-[Gly-Val(OEt)]2、2b 和 PDI-(Cl4)-[Gly-Gly(OEt)]2,2c，它们是由在亚胺位点对称地用羧酸官能化的一般过二亚胺（PDI）平台 PDI-(Cl4)-[Gly(OH)]2,1。后者是通过非传统的两步路线获得的，避免了 PDI 化学中许多众所周知的繁琐的连续色谱步骤，包括一次最终纯化，从而结晶出水溶性纯二酸 1。然后，对 2a 和 2b 晶体结构的合成、结晶和分析揭示了外层肽残基自组装的共同模式，其基础是平行 NâHâ¯O 肽氢键的集合，这些平行电偶极子的长程相互作用使内层 PDI 骨架受到限制，从而将海湾周围的二面角降低了 11% 至 32°。