(R)-t-butyl 3-acetoxyhexadecanoate | 221677-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-t-butyl 3-acetoxyhexadecanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-acetyloxyhexadecanoate
• CAS: 221677-55-0
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: YMXCGXFTHQVTLF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-t-butyl 3-acetoxyhexadecanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((R)-3-Acetoxy-hexadecanoylamino)-5-amino-pentanoic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含真菌毒性的3-氨基-2-哌啶酮类脂质的研究：头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02494-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-t-butyl 3-acetoxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipids

  摘要：

  A new approach toward the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives has been developed, involving two key cross-metatheses and an unusual Mitsunobu reaction. Small structural variations of the side chains should enable a better understanding of the role of the lipid moiety in immunostimulatory and plant defense eliciting properties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.091

文献信息

• Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
  作者：Boudjema Menhour、Firmin Obounou Akong、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Dominique Harakat、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02493-9

  日期：1999.1

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.