5-(1-adamantyl)-2-nitrobenzofuran | 1541175-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(1-adamantyl)-2-nitrobenzofuran
• 英文别名: 5-(1-Adamantyl)-2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 1541175-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MTBVWCCRRTUIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-adamantyl)-2-hydroxybenzyltrimethylammonium iodide 、 三硝基甲烷钾 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以61%的产率得到5-(1-adamantyl)-2-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Potassium Trinitromethanide as a 1,1-Ambiphilic Synthon Equivalent: Access to 2-Nitroarenofurans

  摘要：

  The first example of the use of potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent for the construction of a benzofuran moiety mediated by triethylamine has been developed. The method tolerates a variety of functional groups on the starting quaternary ammonium salt and has been successfully extended to polysubstituted benzofurans. Formation of an o-quinone methide intermediate is postulated as a key to the mechanism of this cascade process.

  DOI：

  10.1021/jo402543s