2-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 1569897-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1569897-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: LAIAHFOLAJEZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮鎓-N-亚胺和腈的 [3+2] 环加成机械化学合成 1,2,4-三唑

  摘要：

  我们在此报告了在无溶剂研磨条件下机械化学 Cu 催化的 [3+2] 氮鎓-N-亚胺与腈的环加成反应。以 51-80% 的收率获得了各种 1,2,4-三唑衍生物。开发的协议在官能团兼容性、可扩展性、不使用溶剂、反应时间更短以及无需外部加热等方面具有优势。此外，杂环N-亚胺如喹啉鎓和异喹啉鎓盐也是合适的底物，从而产生1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹啉和1,2,4-三唑并[5,1 - a ] 异喹啉衍生物在机械化学条件下。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200463

文献信息

• An efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of 1,2,4-triazoles using air as the oxidant
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra47029f

  日期：——

  Copper–zinc supported on Al2O3–TiO2 was found as a simple and efficient heterogeneous catalyst for the oxidative synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using air as the green oxidant under ligand-, base- and additive-free conditions. The heterogeneous reactions carried out smoothly with a large range of substrates, including NO2-, vinyl-, pyrimidine- and imidazole-contained starting materials, and provided corresponding triazoles in moderate to excellent yields with low catalyst loading (1.6 mol%). Furthermore, the catalyst can be simply recycled many times without significant loss in catalytic activity.

  在无配体、无碱和无添加剂的条件下，发现铜-锌负载于Al2O3-TiO2上是一种简单而高效的异相催化剂，可用于以空气作为绿色氧化剂进行1,2,4-三唑衍生物的氧化合成。异相反应顺利进行，适用范围广泛，包括含NO2、乙烯基、嘧啶和咪唑的起始材料，并以适中的到优良的收率（1.6摩尔% 的低催化剂负载）提供了相应的三唑。此外，该催化剂可以简单重复回收多次，催化活性未显著下降。
• PhI(OAc)2-Mediated Regioselective Synthesis of 5-Guanidino-1,2,4-thiadiazoles and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridines via Oxidative N–S and N–N Bond Formation
  作者：Tumula Nagaraju、Palakodety Radha Krishna、Balasubramanian Sridhar、Nakka Mangarao

  DOI：10.1055/s-0037-1611854

  日期：2019.10

  construction of biologically important 5-guanidino-1,2,4-thiadiazole and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives has been developed. This new protocol involves the phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2]-mediated oxidative cyclization of thioureas/2-aminopyridines and imidates via N–S and N–N bond formation at ambient temperature. This method furnishes the versatile 5-guanidino-1,2,4-thiadiazoles and 1

  抽象的 已经开发了一种有效且快速的方法，用于构建生物学上重要的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。该新方案涉及苯乙酸碘（III）双乙酸盐[PhI（OAc）2 ]介导的硫脲/ 2-氨基吡啶的氧化环化作用，并在环境温度下通过NS和NS键形成酰亚胺。该方法以可扩展的方式高效，优异的区域选择性提供了通用的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。 已经开发了一种有效且快速的方法，用于构建生物学上重要的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。该新方案涉及苯乙酸碘（III）双乙酸盐[PhI（OAc）2 ]介导的硫脲/ 2-氨基吡啶的氧化环化作用，并在环境温度下通过NS和NS键形成酰亚胺。该方法以可扩展的方式高效，优异的区域选择性提供了通用的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5-