erythro-β-(p-Methoxyphenyl)serin | 50897-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-β-(p-Methoxyphenyl)serin
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid；2-Amino-3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure；β-(4-Methoxy-phenyl)-serin；α-Amino-β-oxy-β-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure；α-Amino-β-(4-methoxy-phenyl)-hydracrylsaeure；2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 50897-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YEMITEDRQMFNKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化亚砜 、 erythro-β-(p-Methoxyphenyl)serin 、 甲醇 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 反应 4.0h， 以to afford (2S,3R)-methyl 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate (15.7 g, 59% yield, threo-) as a colorless oil的产率得到methyl (2S,3R)-(+)-2-amino-3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂及其制备方法、相关药物组合物和使用方法。例如，本文提供了式（X）的化合物及其药物可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗包括炎症和神经退行性疾病在内的疾病。

  公开号：

  US20140336106A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 platinum(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 erythro-β-(p-Methoxyphenyl)serin
  参考文献：
  名称：

  A new entry to the synthesis of β-hydroxytyrosines via a novel benzylic hydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80712-1

文献信息

• Trading N and O. Part 2: Exploiting aziridinium intermediates for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.057

  日期：2014.9

  The β-hydroxy-α-amino acids (S,S)-allo-threonine, (S,S)-β-hydroxyleucine and a range of aryl substituted (S,S)-β-hydroxyphenylalanines were prepared from the corresponding enantiopure anti-α-hydroxy-β-amino esters via a rearrangement protocol, which proceeds via the intermediacy of the corresponding aziridinium ions. The starting anti-α-hydroxy-β-amino esters were prepared in >99:1 dr using our diastereoselective

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护
• Tripeptide epoxy ketone protease inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US09434761B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关药物组合物及其使用方法。例如，本文提供了X式化合物及其药学上可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗炎症和神经退行性疾病等疾病。
• Improvement in the total synthesis of Erbstatin analogs
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0440887A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  The present invention relates to a new process for the preparation of Erbstatin and Erbstatin analogs, which can be represented by the following formula (I) wherein R is hydrogen, a lower alkyl or a lower alkanoyl group; n is an integer of 1 to 3; A is -CH=CH- or -CH₂-CH₂-; R₁ is hydrogen or a lower alkyl group, and R₂ is a hydrogen or halogen atom,

  本发明涉及一种制备厄布司他汀和厄布司他汀类似物的新工艺，其可由下式（I）表示 其中 R 是氢、低级烷基或低级烷酰基； n 是 1 至 3 的整数； A 是-CH=CH-或-CH₂-CH₂-； R₁ 是氢或低级烷基，以及 R₂ 是氢原子或卤素原子、
• Rosenmund; Dornsaft, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1742
  作者：Rosenmund、Dornsaft

  DOI：——

  日期：——
• Kanao; Shinozuka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 218
  作者：Kanao、Shinozuka

  DOI：——

  日期：——