2-Acetamino-5-indolyl-(3)-valeriansaeure, DL-N-Acetyl-dihomo-tryptophan | 92870-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamino-5-indolyl-(3)-valeriansaeure, DL-N-Acetyl-dihomo-tryptophan
• 英文别名: 2-acetylamino-5-indol-3-yl-pentanoic acid
• CAS: 92870-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: LORWKWYEQQDHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamino-5-indolyl-(3)-valeriansaeure, DL-N-Acetyl-dihomo-tryptophan 在 Aspergillus acylase I enzyme 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以31 %的产率得到L-bishomotryptophan
  参考文献：
  名称：

  基于机制的肠道微生物色氨酸酶抑制可降低血清吲哚基硫酸盐

  摘要：

  硫酸吲哚酯是一种微生物衍生的尿毒症毒素，在晚期慢性肾病中积累，并导致肾脏和心血管毒性。吲哚硫酸盐是由吲哚的代谢产生的，吲哚是一种仅由肠道微生物色氨酸酶产生的化合物。在这里，我们表征了人类肠道微生物组中色氨酸酶的景观，并发现了不同分类群之间的显着结构和功能相似性。我们通过药物化学活动利用这种同源性来创造一种有效的泛抑制剂 （3S） ALG-05，并验证其作为过渡态类似物的作用。（3秒）ALG-05 成功减少了微生物培养物中吲哚的产生，并且对微生物和哺乳动物细胞的毒性最小。用 （3S） ALG-05 处理的小鼠显示盲肠吲哚和血清吲哚硫酸盐水平降低，而其他色氨酸代谢途径的变化最小。这些研究提出了一种肠道微生物色氨酸酶的非杀菌泛抑制剂，有望减少慢性肾病中硫酸吲哚酯。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2023.07.015
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙醇 在 四溴化碳 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Acetamino-5-indolyl-(3)-valeriansaeure, DL-N-Acetyl-dihomo-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸同源物对大肠杆菌色氨酸吲哚裂解酶的抑制作用。

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了高色氨酸类似物，它们是大肠杆菌色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的可能的基于机理的抑制剂。由于醌类结构是TIL反应机理的中间产物，我们预计生理底物L-Trp的同源性将提供类似于过渡态的β-消除类似物，并可能抑制TIL。我们的结果表明，L-高纯色氨酸（1a）是中等程度的TIL竞争性抑制剂，Ki = 67μM，而L-双高纯色氨酸（1b）显示出更有效的抑制作用，Ki = 4.7μM。稳态前的动力学表明形成了1a的外部醛亚胺和醌类化合物，但仅形成了1b的外部醛亚胺，这表明抑制机理不同。这些结果表明，强抑制不需要醌型复合物的形成。另外，将Trp类似物评估为鼠伤寒沙门氏菌Trp合酶的抑制剂。我们的结果表明，化合物1b对TIL的选择性至少比Trp合酶高25倍。我们报道化合物1b可与先前报道的最有效的抑制剂相提并论，同时显示出对TIL的高选择性。因此，1

  DOI：

  10.1016/j.abb.2014.07.027