(S)-ethyl 2-hydroxy-2-((E)-2-(5-methylthiophen-2-yl)vinyl)-4-oxopentanoate | 1257874-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxy-2-((E)-2-(5-methylthiophen-2-yl)vinyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 1257874-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: HHQZSHBFDKDDGC-HSBSLETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3E)-4-(5-methylthiophen-2-yl)-2-oxobut-3-enoate 、 丙酮 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到(S)-ethyl 2-hydroxy-2-((E)-2-(5-methylthiophen-2-yl)vinyl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯的高度对映选择性和高效的有机催化醛醇缩合反应

  摘要：

  已经开发出一种有效的丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯的有机催化不对称醛醇缩合反应。在5mol％的9-氨基（9-脱氧）-表庚酮生物碱和10mol％的4-硝基苯甲酸的存在下，以优异的产率和对映选择性获得了含有手性叔醇部分的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol102254q