(E)-1,3-bis(trimethylsilyl)-6-(4-methoxyphenyl)fulvene | 130248-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,3-bis(trimethylsilyl)-6-(4-methoxyphenyl)fulvene
• 英文别名: [(3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-trimethylsilylcyclopenta-1,4-dien-1-yl]-trimethylsilane
• CAS: 130248-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi₂
• 分子量: 328.602
• InChiKey: MHIQJOIUROLGHS-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(trimethylsilyl)-6-(4-methoxyphenyl)fulvene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2,4-bis(trimethylsilyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  取代富烯的新合成

  摘要：

  一种新的富烯合成是由钯催化的 [2+2+2] 环化 1 mol β-取代乙烯基碘和 2 mol 单取代乙炔。Heck 反应的这种变体可耐受各种底物取代基，并通过使用催化剂 Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2 获得最佳结果。将 Cu II 添加到反应中可提供高产率的 1,3-烯炔且不含富烯。在这些条件下，[6.5] 螺环系统由 4-叔丁基-1-环己烯基三氟甲磺酸酯形成，联苯由 1-芳基-1-溴乙烯形成。提出了这种新型富烯合成的机制

  DOI：

  10.1021/ja00181a039
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 三甲基乙炔基硅 在 sodium iodide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-1,3-bis(trimethylsilyl)-6-(4-methoxyphenyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  6-Aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes 及其衍生物的电化学性质和电致变色

  摘要：

  在这项研究中，我们揭示了 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes 的有趣电致变色特性。电解质溶液（0.1M Ñ -Bu 4 NClO 4在乙腈或二氯甲烷）一些6-芳基-1,3- bissilylfulvenes的显示显着的颜色变化时叠加负电压被施加到所述的解决方案。对 6 位取代基的研究表明，1,3-bissilyl-6-anthracenylfulvene 溶液在施加的叠加负电压和正电压下均表现出变色，并表现出三色电致变色。还研究了衍生自 6-aryl-1,3-bissilylfulvenes 的 1,6-diarylfulvenes 的电致变色特性。1位的芳基也有助于富烯的电致变色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02133

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,3-Bissilyl-6-arylfulvenes from Aryl Iodides and Silylacetylenes
  作者：Souta Suzuki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00144

  日期：2019.3.15

  3-bissilyl-6-arylfulvenes has been developed. The reaction of aryl iodides with trimethylsilylacetylene in the presence of a catalytic amount of PdBr2 gives 6-aryl-1,3-bis(trimethylsilyl)fulvenes in good to excellent yields with complete regio- and stereoselectivity. The reaction involves trimerization of trimethylsilylacetylene and cleavage of one silyl group. The silylated fulvenes obtained could be converted

  已开发出一种有效的合成路线，以合成（E）-1,3-双甲硅烷基-6-芳基富烯。在催化量的PdBr 2存在下，芳基碘化物与三甲基甲硅烷基乙炔的反应以良好的收率和优异的收率以及完全的区域选择性和立体选择性得到6-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷基）富烯酸酯。该反应包括三甲基甲硅烷基乙炔的三聚和一个甲硅烷基的裂解。所获得的甲硅烷基化的富烯可以通过位点选择性卤代甲硅烷基化转化为卤代的富烯。卤化的富烯通入Stille偶联，产生相应的芳基化的富通。
• LEE, GARY C. M.;TOBIAS, BRIAN;HOLMES, JUDY M.;HARCOURT, DALE A.;GARST, MI+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9330-9336
  作者：LEE, GARY C. M.、TOBIAS, BRIAN、HOLMES, JUDY M.、HARCOURT, DALE A.、GARST, MI+

  DOI：——

  日期：——