7-methoxy-1,3,3,6,8-pentamethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 1450729-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 7-methoxy-1,3,3,6,8-pentamethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 7-Methoxy-1,3,3,6,8-pentamethyl-3,4-dihydro-isoquinoline；7-methoxy-1,3,3,6,8-pentamethyl-4H-isoquinoline
• CAS: 1450729-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: WTKDAFHJQWLIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,3,3,7,9-pentamethyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one 、 7-methoxy-1,3,3,6,8-pentamethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ritter reaction. Synthesis of 1-substituted 3,3,7,9-tetramethyl-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien- and -1,6,9-trien-8-ones and 7-methoxy-3,3,6,8-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  1-(4-Methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropan-1-ol reacted with nitriles [MeSCN, PhCN, MeCN, EtOC(O)CH2CN] in the presence of concentrated sulfuric acid to give both 1-R-3,3,7,9-tetramethyl-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-dien- and -1,6,9-trien-8-ones and 1-R-7-methoxy-3,3,6,8-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolines. The reaction with 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile afforded 10,11-dimethoxy-1,3,6,6-tetramethyl-1,5,6,12b-tetrahydrodibenzo[d,f]indole-2,8-dione. Three-component condensation of 2-methoxy-1,3-dimethylbenzene with isobutyraldehyde and nitriles led to the formation of spirocyclic systems and 3,4-dihydroisoquinoline derivatives in lower yield.

  DOI：

  10.1134/s1070428013070166