5-[3-(Z-Gln-Gly-amido)-1-(E)-propenyl]-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate | 1332848-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-[3-(Z-Gln-Gly-amido)-1-(E)-propenyl]-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate
• 英文别名: Z-QG-dUTP；benzyl N-[(2S)-5-amino-1-[[2-[[(E)-3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1332848-71-1
• 化学式: C₂₇H₃₇N₆O₁₉P₃
• 分子量: 842.541
• InChiKey: JCUIFRFLPWTFLU-UQMMTFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  378
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-谷氨酰甘氨酸 、 5-(3-aminoallyl)-2-deoxyuridine-5-triphosphate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[3-(Z-Gln-Gly-amido)-1-(E)-propenyl]-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  转谷氨酰胺酶介导的高灵敏度DNA检测DNA–（酶）n探针的合成

  摘要：

  使用天然的交联催化剂微生物转谷氨酰胺酶（MTG），探索了一种具有新颖结构的DNA-酶结合物的新合成策略。将MTG的谷氨酰胺供体底物肽引入到三磷酸脱氧尿苷的嘧啶上的5位，通过聚合酶链反应（PCR）制备具有多个谷氨酰胺供体位点的DNA链。通过基因工程，将包含MTG反应性赖氨酸残基的底物肽融合至激烈热球菌（Pfu AP）的热稳定碱性磷酸酶的N末端。通过酶结合将MTG的底物部分引入DNA模板和重组酶，即DNA-（酶）n与1：n的结合物。化学计量已成功获得。随着DNA模板中苄氧羰基-L-谷氨酰胺基甘氨酸（Z-QG）部分的增加，结合物的酶/ DNA比率增加。在斑点印迹杂交测定法中验证了用信号酶修饰的新缀合物的潜在效用。DNA-（酶）n探针可以在苛刻的杂交条件下清楚地检测到10 4个具有互补序列的靶核酸，从而实现了简单的检测过程，而无需进行基于常规半抗原-抗体反应的繁琐的结合/游离过程DNA检测系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201003744

文献信息

• Transglutaminase‐Mediated Synthesis of a DNA–(Enzyme) _<i>n</i> Probe for Highly Sensitive DNA Detection
  作者：Momoko Kitaoka、Yukito Tsuruda、Yukari Tanaka、Masahiro Goto、Masayuki Mitsumori、Kounosuke Hayashi、Yoshiyuki Hiraishi、Katsuyuki Miyawaki、Sumihare Noji、Noriho Kamiya

  DOI：10.1002/chem.201003744

  日期：2011.5.2

  to the DNA template and the recombinant enzyme, a DNA–(enzyme)n conjugate with 1:n stoichiometry was successfully obtained. The enzyme/DNA ratio of the conjugate increased as the benzyloxycarbonyl‐L‐glutaminylglycine (Z‐QG) moiety increased in the DNA template. The potential utility of the new conjugate decorated with signaling enzymes was validated in a dot blot hybridization assay. The DNA–(enzyme)n

  使用天然的交联催化剂微生物转谷氨酰胺酶（MTG），探索了一种具有新颖结构的DNA-酶结合物的新合成策略。将MTG的谷氨酰胺供体底物肽引入到三磷酸脱氧尿苷的嘧啶上的5位，通过聚合酶链反应（PCR）制备具有多个谷氨酰胺供体位点的DNA链。通过基因工程，将包含MTG反应性赖氨酸残基的底物肽融合至激烈热球菌（Pfu AP）的热稳定碱性磷酸酶的N末端。通过酶结合将MTG的底物部分引入DNA模板和重组酶，即DNA-（酶）n与1：n的结合物。化学计量已成功获得。随着DNA模板中苄氧羰基-L-谷氨酰胺基甘氨酸（Z-QG）部分的增加，结合物的酶/ DNA比率增加。在斑点印迹杂交测定法中验证了用信号酶修饰的新缀合物的潜在效用。DNA-（酶）n探针可以在苛刻的杂交条件下清楚地检测到10 4个具有互补序列的靶核酸，从而实现了简单的检测过程，而无需进行基于常规半抗原-抗体反应的繁琐的结合/游离过程DNA检测系统。