1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-D-threitol | 84379-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-D-threitol
• 英文别名: (2R,3R)-4-hexadecoxy-3-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 84379-57-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄
• 分子量: 436.676
• InChiKey: SVULHHXLIMESKV-KAYWLYCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-D-threitol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-3-(hexadecyloxy)propyl (2-(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesis of platelet-activating factors and the enantiomers from D- and L- tartaric acids
  作者：Kagari Fujita、Hisao Nakai、Susumu Kobayashi、Keizo Inoue、Shoshichi Nojima、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87654-6

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines, platelet-activating factors (1 and 2), were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D- and L- tartaric acids as the chiral synthons.

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。
• ONO, MASADZI;SIRAIVA, MASAFUMI
  作者：ONO, MASADZI、SIRAIVA, MASAFUMI

  DOI：——

  日期：——