diethyl [5-chloro-3-(dicyanomethyl)-2-oxoindol-3-yl]phosphonate | 1367705-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl [5-chloro-3-(dicyanomethyl)-2-oxoindol-3-yl]phosphonate
• 英文别名: 2-(5-chloro-3-diethoxyphosphoryl-2-oxo-1H-indol-3-yl)propanedinitrile
• CAS: 1367705-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₃O₄P
• 分子量: 367.729
• InChiKey: XOHAIXLRHXUNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 亚磷酸二乙酯 、 丙二腈 在 ZnO nano-rods 作用下， 反应 0.83h， 以97%的产率得到diethyl [5-chloro-3-(dicyanomethyl)-2-oxoindol-3-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  P-C键的形成通过直接和三组分共轭加成在无溶剂条件下的2-oxindolin -3-基-膦酸酯合成的ZnO纳米棒催化

  摘要：

  据报道，在室温下无溶剂条件下，使用ZnO纳米棒作为催化剂合成2-氧吲哚-3-基膦酸酯的简单新颖方法。利用Zn（OAc）2 ·2H 2 O，NH 3和聚乙二醇（PEG，M w = 2000）成功合成了ZnO纳米棒。使用X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和BET表面测量来表征催化剂的结构和形态。

  DOI：

  10.1039/c2nj20947k

文献信息

• A Simple and Green Tandem Knoevenagel–Phospha-Michael Reaction for One-Pot Synthesis of 2-Oxindol-3-ylphosphonates Catalyzed by a DABCO-Based Ionic Liquid
  作者：Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu、Lan-Lan Song、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588357

  日期：——

  approach is readily amenable to large-scale synthesis. A simple, clean, and efficient approach for the one-pot synthesis of 2-oxindol-3-ylphosphonates has been successfully developed. With 7 mol% loading of the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-based ionic liquid catalyst, 2-oxindol-3-ylphosphonates form in good to excellent yields within short times. This tandem reaction involves a phospha-Michael­ addition

  摘要 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过简单的结晶分离和纯化。催化剂可以循环使用五次而不会显着降低活性。这种方法易于进行大规模合成。 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过