methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate | 22001-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)benzoate
• CAS: 22001-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MGHUCEMUAWKKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.581±34.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-dibenzyl 2-(2-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)-4-(5-((((R)-2-((R)-1-(N-((2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoyl)oxy)formamido)propyl)heptanamido)methyl)carbamoyl)furan-2-yl)benzamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYFORMAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM FOR USE AS BMP1, TLL1 AND/OR TLL2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS N-HYDROXYFORMAMIDES ET COMPOSITIONS LES COMPRENANT POUR UNE UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BMP1, TLL1 ET/OU TLL2

  摘要：

  公式（I）和（II）的化合物及其盐；制备和使用这些化合物的方法，包括用于抑制BMP1、TLL1和/或TLL2以及治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病的用途。

  公开号：

  WO2017006296A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 、 水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYFORMAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM FOR USE AS BMP1, TLL1 AND/OR TLL2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS N-HYDROXYFORMAMIDES ET COMPOSITIONS LES COMPRENANT POUR UNE UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BMP1, TLL1 ET/OU TLL2

  摘要：

  公式（I）和（II）的化合物及其盐；制备和使用这些化合物的方法，包括用于抑制BMP1、TLL1和/或TLL2以及治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病的用途。

  公开号：

  WO2017006296A1

文献信息

• Copper <scp>porphyrin‐catalyzed</scp> C(sp ² ) <b>—</b> O bond construction via coupling phenols with formamides
  作者：Shuang Yang、Xiao‐Yan Chen、Ming‐Feng Xiong、Hao Zhang、Lei Shi、Dong‐Zi Lin、Hai‐Yang Liu

  DOI：10.1002/jccs.202100046

  日期：2021.8

  construction of C(sp2)—O bond via coupling formamides with phenols was achieved firstly. A broad range of substrates afforded various carbamates in moderate to good yields with good functional group tolerance at low catalyst loading. Intermolecular competing kinetic isotope effect experiment indicated that the generation of formamide radical is the rate-determining step of current cross-dehydrogenative coupling

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。
• A Copper Metal-Organic Framework as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Phenols and Formamides
  作者：Nam T. S. Phan、Tung T. Nguyen、Phuong H. L. Vu

  DOI：10.1002/cctc.201300400

  日期：2013.10

  cross‐dehydrogenative coupling reaction of DMF with 2‐substituted phenols to form organic carbamates through CH activation under oxidative conditions. The Cu2(BPDC)2(BPY) offered higher catalytic activity than common copper salts such as Cu(OAc)2, CuCl, CuCl2, CuI, and Cu(NO3)2 as well as other Cu–MOFs such as Cu3(BTC)2, Cu(BDC), and Cu(BPDC). The Cu2(BPDC)2(BPY) catalyst could be facilely separated from

  合成了一种结晶的多孔金属-有机骨架Cu 2（BPDC）2（BPY）（BPDC = 4,4'-联苯二甲酸，BPY = 4,4'-联吡啶），并通过XRD，SEM，TEM，热重分析等多种技术对其进行了表征分析，傅立叶变换红外（FTIR），原子吸收分光光度法，氢程序升温还原和氮物理吸附测量。Cu 2（BPDC）2（BPY）可以用作DMF与2-取代酚的铜催化交叉脱氢偶联反应的非均相催化剂，在氧化条件下通过CH活化形成有机氨基甲酸酯。铜2（BPDC）2（BPY）的催化活性高于常见的铜盐，例如Cu（OAc）2，CuCl，CuCl 2，CuI和Cu（NO 3）2以及其他Cu-MOF，例如Cu 3（BTC）2，Cu （BDC）和Cu（BPDC）。可以容易地将Cu 2（BPDC）2（BPY）催化剂从反应混合物中分离出来，可以回收并重复使用数次，而不会显着降低催化活性。
• Tandem buildup of complexity of aromatic molecules through multiple successive electrophile generation in one pot, controlled by varying the reaction temperature
  作者：Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c5ob02240a

  日期：——

  electrophilic aromatic substitution reactions, known as tandem/domino/cascade reactions, have been reported for the construction of aromatic single skeletons, one of the most interesting and challenging possibilities remains the one-pot build-up of a complex aromatic molecule from multiple starting components, i.e., ultimately multi-component electrophilic aromatic substitution reactions. In this work, we show

  尽管已经报道了一些顺序的亲电芳族取代反应，称为串联/多米诺/级联反应，用于构建芳族单骨架，但最有趣和最具挑战性的可能性之一仍然是一锅积聚复杂的芳族分子。多个起始组件，即，最终实现多组分亲电芳族取代反应。在这项工作中，我们显示了如何调节氨基甲酸酯和酯类酚盐衍生物的离去基团能力提供了一种方法，该方法可以简单地通过改变温度在一个锅中以受控方式连续生成多个未掩盖的亲电试剂。在这里，我们演示了在一个锅中最多可自动形成三个键，以及由三组分亲电芳族取代反应产生的两个键的形成。该结果提供了我们的策略的概念证明，该策略适用于由多个简单分子自指导构建复杂芳香结构的过程，这可能是实现多组分亲电芳香取代反应的潜在途径。
• Regio- and Stereoselective Olefination of Phenol Carbamates through C-H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Yujie Liang、Nuancheng Wang、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201574

  日期：2013.4

  ortho-olefinated phenol carbamate, including a ruthenium(II)-catalyzed oxidative olefination of phenol carbamate with acrylates and a rhodium(III)-catalyzed alkyne hydroarylation of phenol carbamate with internal alkynes through direct C–H activation, are reported. Both reactions afford substituted alkenes in a highly regio- and stereoselective manner.

  可用于获得邻位烯烃化苯酚氨基甲酸酯的两种途径，包括钌 (II) 催化的苯酚氨基甲酸酯与丙烯酸酯的氧化烯烃化和铑 (III) 催化的苯酚氨基甲酸酯与内部炔烃通过直接 C-H 的炔烃加氢芳基化激活，报告。这两个反应都以高度区域和立体选择性的方式提供取代的烯烃。
• Oxidative cross dehydrogenative coupling directed carbamates synthesis using Cu(<scp>II</scp>) pincer complex as active catalyst under mild reaction condition
  作者：Krishna Mohan Das、Arunabha Thakur

  DOI：10.1002/jhet.4658

  日期：2023.7

  2-carbonyl substituted phenolic derivatives or 1,3-diketo derivatives with N,N-disubstituted formamides (C(sp2)O bond formation) under mild conditions is the key focus of synthetic chemists. In this context, we have developed a novel benzothiazole appended 2,6-di picolinamide-based Cu(II) complex for the facile generation of carbamates at a slightly elevated temperature (50°C) with a short reaction

  开发一种空气稳定且廉价的过渡金属催化剂，用于通过各种 2-羰基取代酚衍生物或 1,3-二酮衍生物与 N,N-二取代甲酰胺（C( sp 2）温和条件下的O键形成是合成化学家关注的焦点。在此背景下，我们开发了一种新型苯并噻唑附加的 2,6-二吡啶酰胺基 Cu(II) 配合物，可在稍高的温度（50°C）下轻松生成氨基甲酸酯，反应时间短，催化剂负载量低（ 0.5mol%）首次。合成的配合物通过紫外-可见光、红外、电子顺磁共振光谱、循环伏安法、高分辨率质谱（HRMS）以及单晶X射线衍射分析得到了很好的表征。使用配合物1合成了多种芳香族氨基甲酸酯在温和条件下具有良好/优异的产量和良好的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行，气相色谱 (GC)、GCMS 和 HRMS 证实了自由基介导的中间体的形成。在温和条件下使用低成本和环境友好的催化剂以及对多种官能团的耐受性使得这是一种用于开发氨基甲酸酯的简单合成方法。