1H-Pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid,2,3,9,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-3-oxo-, methyl ester | 90163-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid,2,3,9,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-3-oxo-, methyl ester
• 英文别名: (9α,9aα)-(+/-)-2,3,9,9a-Tetrahydro-9a-hydroxy-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbonsaeure-methylester；(9α,9aα)-(+/-)-2,3,9,9a-Tetrahydro-9a-hydroxy-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-carbonsaeure-methylester
• CAS: 90163-16-9；98670-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WPYJYOUSJSXVDV-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid,2,3,9,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-3-oxo-, methyl ester 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以70%的产率得到(9α,9aα)-(+/-)-2,3,9,9a-Tetrahydro-9a-methoxy-3-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究，1.通过分子内缩合和Reformatskij反应合成线粒体骨架

  摘要：

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850711
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)phenyl]essigsaeure-methylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1H-Pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid,2,3,9,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-3-oxo-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究，1.通过分子内缩合和Reformatskij反应合成线粒体骨架

  摘要：

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850711