(R)-6-bromo-2-methyl-2-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1312208-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-bromo-2-methyl-2-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: (2R)-6-bromo-2-methyl-2-(nitromethyl)-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1312208-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 323.189
• InChiKey: COBYWHZWMZZISN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 (S)-3-phenyl-N1-phenylpropane-1,2-diamine 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1000.02 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (R)-6-bromo-2-methyl-2-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Effect of High Pressure on the Organocatalytic Asymmetric Michael Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitroketones with Quaternary Stereogenic Centers

  摘要：

  The significant effect of hydrostatic pressure on the difficult organocatalytic 1,4-conjugate addition of nitroalkanes to prochiral sterically congested beta,beta-disubstituted enones is demonstrated. This approach allows for the synthesis of gamma-nitroketones containing quaternary stereogenic centers with good yields, excellent enantioselectivity, and low loading (1-5 mol %) of simple chiral primary amine catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol201275h