4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-benzoic acid methyl ester | 943656-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methoxy]benzoate
• CAS: 943656-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QUQSEFPMHWPIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-benzoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及用作有效磷酸二酯酶（PDE）抑制剂的双环杂环芳基化合物。该发明还涉及选择性抑制PDE-10的化合物。此外，该发明还涉及制备这种化合物的中间体；包含这种化合物的药物组合物；以及将这种化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。该发明还涉及治疗神经退行性和精神障碍的方法，例如精神病和包括认知缺陷作为症状的疾病。

  公开号：

  US20070155779A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及用作有效磷酸二酯酶（PDE）抑制剂的双环杂环芳基化合物。该发明还涉及选择性抑制PDE-10的化合物。此外，该发明还涉及制备这种化合物的中间体；包含这种化合物的药物组合物；以及将这种化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。该发明还涉及治疗神经退行性和精神障碍的方法，例如精神病和包括认知缺陷作为症状的疾病。

  公开号：

  US20070155779A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007077490A2

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The invention pertains to bicyclic heteroaryl compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds which are selective inhibitors of PDE-10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders. The invention relates also to methods for treating neurodegenerative and psychiatric disorders, for example psychosis and disorders comprising deficient cognition as a symptom.
  [FR] L'invention concerne des composés d'hétéroaryles bicycliques qui sont des inhibiteurs efficaces des phosphodiestérases (PDE). L'invention concerne également des composés qui sont des inhibiteurs sélectifs de la PDE-10. L'invention concerne en outre des intermédiaires pour la préparation de ces composés ; des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ; et l'utilisation de ces composés dans des procédés de traitement de certains troubles du système nerveux central (CNS) ou autres. L'invention concerne également des procédés de traitement de troubles neurodégénératifs et psychiatriques, par exemple la psychose et des troubles ayant comme symptôme un déficit de la cognition.
• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Chloromethyl-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives against Phytopathogenic Fungi in Vitro
  作者：Yu-Bin Bai、An-Ling Zhang、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1021/jf3053934

  日期：2013.3.20

  A series of 35 benzimidazole derivatives were synthesized from 2-chloromethyl-1H-benzimidazole in good yields. Their structures were characterized by H-1 and C-13 NMR and HRESIMS. Antifungal activities of all of the synthesized compounds were evaluated against five phytopathogens fungi (Cytospora sp., Colletotrichum gloeosporioides, Botrytis cinerea, Alternaria solani, and Fusarium solani) using the mycelium growth rate method. Compound 4m displayed strong growth inhibition of C. gloeosporioides, A. solani, and F. solani with IC50 of 20.76, 27.58, and 18.60 mu g/mL, respectively. Selective inhibition of B. cinerea instead of the other fungal pathogenes was observed with 7f (IC50 of 13.36 mu g/mL), comparable to that of positive control, a commercial agricultural fungicide hymexazol (IC50 of 8.92 mu g/mL). Compound 51) exhibited remarkable antifungal properties against Cytospora sp., C. gloeosporioides, B. cinerea, and F. solani with IC50 values of 30.97, 11.38, 57.71, and 40.15 mu g/mL, respectively; among the target fungi, 5b was the most active compound and superior to the reference against C. gloeosporioides alone. Structure-activity relationship (SAR) data of these compounds are as follows: (1) introduction of the, chlorine atom on para-position in the benzene ring help to increase activity (4f vs 4c; 7f vs 7n), (2) the sulfonyl group is critical for the inhibition of C. gloeosporioides (51) and 5c vs 5a), and (3) the unsubstituted benzene ring improve activity (4m vs 4n, 4e and 4a). Thus, compounds 5b, 4m, and 7f emerged as a new leading structure for the development of new fungicides.
• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Verhoest R, Patrick

  公开号：US20070155779A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention pertains to bicyclic heteroaryl compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors The invention also relates to compounds which are selective inhibitors of PDE-10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders. The invention relates also to methods for treating neurodegenerative and psychiatric disorders, for example psychosis and disorders comprising deficient cognition as a symptom.

  这项发明涉及用作有效磷酸二酯酶（PDE）抑制剂的双环杂环芳基化合物。该发明还涉及选择性抑制PDE-10的化合物。此外，该发明还涉及制备这种化合物的中间体；包含这种化合物的药物组合物；以及将这种化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。该发明还涉及治疗神经退行性和精神障碍的方法，例如精神病和包括认知缺陷作为症状的疾病。