N-nosyl-L-cysteine(SBn) methyl ester | 1243655-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nosyl-L-cysteine(SBn) methyl ester
• 英文别名: N-nosyl-cysteine (SBn) methyl ester
• CAS: 1243655-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: QOZFJDMYJHCUHK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-L-cysteine(SBn) methyl ester 在 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 生成 N-叔丁氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c

文献信息

• N-(4-Nitrophenylsulfonyl)- and N-(Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-ethyl Amino Acid Methyl Esters - A Practical Approach
  作者：Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.201000256

  日期：2010.8

  An efficient one-pot preparation of N-ethyl-N-4-nitrophenylsulfonyl (nosyl) amino acid methyl esters was accomplished by a simple N-ethylation reaction by using triethyloxonium tetrafluoroborate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The N-ethylated amino acid methyl esters are obtained with total retention of stereochemistry at the original chiral centers. To further broaden the scope of this

  N-乙基-N-4-硝基苯磺酰基（nosyl）氨基酸甲酯的高效一锅制备是通过简单的 N-乙基化反应在 N,N-二异丙基乙胺存在下使用四氟硼酸三乙基氧鎓完成的。N-乙基化的氨基酸甲酯是在原始手性中心完全保留立体化学的情况下获得的。为了进一步拓宽该方法的范围，N-乙基化的 nosyl 保护的化合物很容易转化为更实用的芴基甲氧羰基 (Fmoc) 保护的衍生物。使用温和且中性的方法裂解甲酯能够制备 N-乙基氨基酸，该氨基酸是适合引入肽链的构建块。该方法适用于基于 nosyl 和 Fmoc 的溶液相肽合成。