1,4-di(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1391823-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-di(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-di(thien-3-yl)-1H-1,2,3-triazole；1,4-Di(thiophen-3-yl)triazole
• CAS: 1391823-63-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃S₂
• 分子量: 233.318
• InChiKey: BULYOUBTSBAMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 3-噻吩硼酸 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1,4-di(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  溶剂免一锅合成 1,2,3-三唑 烷基卤化物或芳基硼酸的“点击”反应衍生的衍生物， 叠氮化钠 和终端 炔烃球磨下在Cu / Al 2 O 3表面上

  摘要：

  一锅法合成 1,2,3-三唑 通过三成分耦合的导数 烷基 （苄基） 卤化物 或芳基硼酸， 叠氮化钠 和终端 炔烃 超过 铜（II）硫酸盐 支持于 氧化铝（Cu / Al 2 O 3）在球下铣削 在没有任何 溶剂并且已经开发了添加剂。通过简单洗涤粗反应残余物以分离出产物。乙醇 其次是 蒸发 的 溶剂。无色谱纯化是必须的。这催化剂再循环用于后续反应。这叠氮化物是原位生产的，因此该程序避免了危险物品的处理叠氮化物。该协议为访问各种不同替代品提供了广阔的范围1,2,3-三唑。使用无有害有机物溶剂，使用滚珠铣削以及成本效益，可回收性 催化剂 多达八次运行而没有明显的活性损失和高产量的产品，使该过程更环保。

  DOI：

  10.1039/c2gc36521a

文献信息

• Thiophene-based donor–acceptor co-oligomers by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Stefanie Potratz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.8.76

  日期：——

  Herein we present a three-component one-pot procedure to synthesize co-oligomers of a donor–acceptor–donor type, in which thiophene moieties work as donor and 1,2,3-triazoles as acceptor units. In this respect, terminally ethynylated (oligo)thiophenes were coupled to halogenated (oligo)thiophenes in the presence of sodium azide and a copper catalyst. Optoelectronic properties of various thiophene-1,2,3-triazole co-oligomers were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Several co-oligomers were electropolymerized to the corresponding conjugated polymers.

  在这里，我们提出了一种三组分一锅法合成供体-受体-供体类型的共寡聚物的方法，其中噻吩基团作为供体，1,2,3-三唑作为受体单元。在这方面，末端乙炔基化的(寡)噻吩与卤代的(寡)噻吩在氮化钠和铜催化剂的存在下偶联。通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了各种噻吩-1,2,3-三唑共寡聚物的光电性质。几种共寡聚物被电聚合成相应的共轭聚合物。