(E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-1-yl benzoate | 884864-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-1-yl benzoate；[(E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enyl] benzoate
• CAS: 884864-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₄
• 分子量: 316.205
• InChiKey: BTPLHDCJQKBOIN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-1-yl benzoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(5-(benzoyloxy)pentyl)-4-cyclopropyl-1-oxo-1λ⁵-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES

  摘要：

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021222353A1
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl benzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到(E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过单原子位点催化剂的电子金属-载体相互作用产生高区域选择性

  摘要：

  配体是控制有机反应区域选择性最常用的手段。开发新的有机合成区域选择性控制方法非常重要。在这项研究中，我们通过研究各种反应机制，设计并合成了一种具有强电子金属-载体相互作用（EMSI）效应的单原子位点催化剂（SAC），即 Cu1-TiC。通过使用瞬态富电子特性，在反应过程中增强了对金属催化中间体上炔烃的 π 云回馈。这样，反应就达到了高度线性-E型电子无偏炔烃的区域选择性转化，完全避免了支链异构体的形成（ln:br > 100:1，TON 高达 612，比以前记录的高 3 倍）。SAC 的结构元件是按照合成机制的要求设计的。催化剂中的每一种元素在合成机理中都发挥了重要作用。这表明，通常被认为是提高多相催化中催化效率和耐久性的原因的 EMSI 现在首次显示出调节均相催化中区域选择性的令人兴奋的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08088

文献信息

• Stereochemical Inversion in the Vinylic Substitution of Boronic Esters To Give Iodonium Salts:  Participation of the Internal Oxy Group
  作者：Morifumi Fujita、Hee Jin Lee、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ol0601850

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Alkenylboronic esters having an acyloxy, alkoxy, or methoxycarbonyl group were employed for the reaction with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF(3).OEt(2) to provide the alkenyliodonium tetrafluoroborates with inversion of configuration: (E)- and (Z)-boronates give (Z)- and (E)-iodonium salts, respectively. This selectivity can be reversed by the addition of ether to

  [反应：参见正文]在BF（3）.OEt（2）的存在下，使用具有酰氧基，烷氧基或甲氧基羰基的烯基硼酸酯与（二乙酰氧基碘）苯反应，以提供具有反转构型的烯基碘鎓四氟硼酸酯： （E）-和（Z）-硼酸酯分别得到（Z）-和（E）-碘鎓盐。通过将醚添加到二氯甲烷溶液中可以逆转这种选择性。立体选择性可以通过相邻氧基的参与来解释。
• E/Z-Selectivity Controlled by Participation of Internal Oxy Group During Electrophilic Substitution of Alk-1-enylboronate with Bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodonium Salt
  作者：Morifumi Fujita、Hee Lee、Chisaki Ichihara、Takashi Sugimura

  DOI：10.1055/s-0036-1558967

  日期：2017.7

  observed in electrophilic iodo-substitution of 4-benzoyloxybut-1-enylboronate using bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) salt, rationalized by participation of the internal benzoyloxy group. Stereospecific inversion of configuration was observed in electrophilic iodo-substitution of 4-benzoyloxybut-1-enylboronate using bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) salt, rationalized by participation of the internal

  摘要 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。 使用双（2,4,6-三甲基吡啶）碘（I）盐，在4-苯甲酰氧基丁-1-烯基硼酸酯的亲电碘取代中观察到构型的立体特异性反转，这是通过内部苯甲酰氧基的参与而合理化的。