(2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-[(Z)-propenyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 649747-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-[(Z)-propenyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R,5S)-4-(2-acetyloxyethyl)-5-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 649747-23-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: KYRIQWNSZPMLFT-GJHKLMEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-[(Z)-propenyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3S,7S,8R,10S)-1-aza-2-oxo-3-benzyloxycarbonylamino-8-acetoxyethyl-10-carbo-tert-butoxybicyclo[5.3.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-[(Z)-propenyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester 在 高氯酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-[(Z)-propenyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400