phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 65236-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65236-85-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉S
• 分子量: 440.471
• InChiKey: JCKOUAWEMPKIAT-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 碘 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃甘露糖氟化物
  参考文献：
  名称：

  元素氟。第5部分。1,3-二硫杂环戊烷和硫糖苷与氟碘混合物的反应

  摘要：

  由二芳基酮制得的1,3-二硫杂环戊烷与元素氟-碘混合物反应生成相应的二氟亚甲基衍生物。在相同条件下，硫糖苷以良好的收率得到糖基氟化物。1,3-二硫杂环戊烷与氟在乙腈水溶液中的反应为有效脱保护母体酮提供了一种非常温和的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001941
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798

文献信息

• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• A novel 13 O→C silyl rearrangement in carbohydrate chemistry: Synthesis of α-D-glycopyranosyltrimethylsilanes
  作者：Valérie Pedretti、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97585-4

  日期：1990.1

  Reductive lithiation of 2-O-trimethylsilyl derivatives of phenyl thiogluco and -galactopyranosides gives rise to a 13 O→C silyl migration leading to α-D-gluco and -galctopyranosyltrimethylsilanes in good yields. The expected β-elimination is observed to a small extent in the case of a 23-di-O-trimethylsilyl derivative of phenyl thioglucopyranoside where a tandem 13 O→C 14 O→O silyl rearrangement occurs

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。
• Solvent free, catalytic and diastereoselective preparation of aryl and alkyl thioglycosides as key components for oligosaccharide synthesis
  作者：Daniel L. Jensen、Helle H. Trinderup、Frederik Skovbo、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/d2ob00939k

  日期：——

  A new and environmentally friendly protocol for the conversion of sugar per-acetates into thioglycosides under solvent free and catalytic conditions is presented. The procedure involves heating in the presence of InCl3 and various aryl thiols. For alkyl thioglycoside synthesis, cyclohexane thiol was found to give good results and yield a glycosyl donor with reactivity similar to a thioethyl congener

  提出了一种在无溶剂和催化条件下将糖过乙酸转化为硫糖苷的新的环保方案。该过程包括在 InCl 3和各种芳基硫醇存在下加热。对于烷基硫代糖苷的合成，发现环己烷硫醇产生了良好的结果并产生了具有与硫乙基同系物相似的反应性的糖基供体。发现建立的最佳反应条件即使在以多克规模进行时也能以简单且高度非对映选择性的方式提供所需的硫糖苷产物。
• Ruthenium Catalyzed Stereo/Chemo/Regioselective One-Pot Synthesis of C(2)–C(3) Unsaturated and α-<scp>d</scp>-Mannopyranosyl Sulfones
  作者：Sravanthi Chittela、Thurpu Raghavender Reddy、Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00975

  日期：2015.7.17

  An efficient and divergent approach to C(2)-C(3) unsaturated glycosyl and a-p-mannopyranosyl sulfones has been developed via ruthenium-promoted direct glycosylation, oxidation, and dihydroxylation from glycal in one-pot. The presence of stoichiometric amounts of NaIO4 and in situ generation of RuO4 from a RuCl3-NaIO4 reagent system were crucial for chemoselective oxidation of sulfide in the presence of an olefin moiety. The dual-role of ruthenium in sequential glycosylation-oxidation-dihydroxylation is amenable to a wide range of thio acceptors to access alpha-n-mannopyranosyl sulfones in good yields with high regioselectivity.
• Glycosylation via Cp₂ZrCl₂/AgClO₄-Mediated Activation of Anomeric Sulfoxides
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/jo015952h

  日期：2001.11.1