anti-5-benzyloxy-1-phenylhex-3-en-1-ol | 132882-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-5-benzyloxy-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S,5S)-1-phenyl-5-phenylmethoxyhex-3-en-1-ol
• CAS: 132882-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: HKZVDXIKZPNVCY-JCRZBSBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E,4S)-4-phenylmethoxypent-2-enyl] acetate 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-phenyl-syn-(3Z)-5-benzyloxy-3-hexenol 、 anti-5-benzyloxy-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锗烷的开链远程立体声控制

  摘要：

  烷基-2-烯基（三烷基和-三芳基）锗烷在-78°C下用卤化锡（IV）进行金属转移15分钟就足以使金属转移有效地完成。在这些条件下，烷基二烯基（三烷基）锗烷可通过氯化锡（IV）和溴化锡（IV）进行金属转移，但相应的三苯基锗烷仅可使用氯化锡（IV）进行金属转移。这些观察结果导致了5-取代的戊-2-烯基和-hex-2-烯基锗烷与醛的反应过程，该过程以1,5-和1,6-立体控制的有用水平进行，有利于（ž）-1,5-反-和（Z ^）1,6-顺式分别-alkenols。使用（Z）-alk-2-enylgermanes。当使用溴化锡（IV）促进时，（Z）-6-羟基庚-2-烯基（三乙基）锗烷与苯甲醛的反应产生了3-乙烯基-6-甲基-2-苯基四氢吡喃，而不是预期的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.053

文献信息

• 1,5-Asymmetric induction in reactions betweenδ-alkoxyallylstannanes and aldehydes induced by tin (IV) chloride
  作者：Alan H. McNeill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97034-5

  日期：1990.1

  Treatment of (S)-4-benzyloxypent-(2E)-2-enyl(tributyl)stannane (3) with tin (IV) chloride at −78 °C, followed by the addition of an aldehyde, gives 1,5-diol derivatives (6) with excellent 1,5-diastereoselectivity.

  在-78°C下用氯化锡（IV）处理（S）-4-苄氧基戊- （2E）-2-烯基（三丁基）锡烷（3），然后添加醛，得到1,5-二醇具有优异的1，5-非对映选择性的衍生物（6）。
• MCNEILL, ALAN H.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6239-6242
  作者：MCNEILL, ALAN H.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——