4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide | 57857-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-(3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)hydrazineyl)benzenesulfonamide；4-((3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)benzene sulfonamide；4-(2-(3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)hydrazinyl)-benzenesulfonamide；4-[(3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene)-hydrazino]-benzenesulfonamide；4-[2-(3-methyl-5-oxopyrazol-4-yl)hydrazinyl]benzenesulfonamide
• CAS: 57857-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 281.295
• InChiKey: FBWCDZDPENGCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-(6-methylpyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazol-2(4H)-yl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向二氢叶酸还原酶的吡唑的新型杂环杂种：设计，生物学评估和计算机研究。

  摘要：

  摘要 一系列新的吡唑类似物，包括，吡唑并[4,3- c ]-哒嗪，吡唑并[3,4- e ] [1,2,4]三嗪和吡唑并[3,4- d ] [1,2，设计，合成并筛选了3]三唑的体外抗菌和DHFR抑制活性。带有苯磺酰胺部分的化合物与3-甲基-5-氧代-1 H-吡唑-4（5 H）-亚烷基）肼3a或6-氨基-7-氰基-3-甲基-5 H-吡唑并入[4,3 - ç ]哒嗪6A分别显示出与环丙沙星和两性霉素B相当的优异抗菌活性和广谱抗菌活性，分别作为阳性抗生素和抗真菌对照。此外，与甲氨蝶呤（IC 50 = 0.14±1.25 µM）相比，这些衍生物被证明是最具活性的DHFR抑制剂，IC 50值为0.11±1.05和0.09±0.91 µM 。将在硅片研究，做计算新合成衍生物的类药性和毒性风险参数。另外，通过分子对接证实了带有磺酰胺的吡唑衍生物对DHFR的高效力，并且可以用作进一步修饰的最佳先导。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1791842
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ylidene)hydrazin-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类某些杂环衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  考虑到碳酸酐酶抑制剂和杂环化合物的潜在的抗菌潜力，合成了一些磺酰胺（2a-e）的杂环衍生物。磺胺的重氮化反应，然后用乙酰乙酸乙酯取代，进一步缩合，得到化合物2a-c。磺胺与水杨醛的席夫碱与巯基乙酸和氯乙酰氯的反应生成化合物2d-e。研究了金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌对标题化合物（300 mg / disc）的敏感性，并将其与呋喃妥因（300 mg / disc）和环丙沙星（25 mg / disc）的敏感性进行了比较。标题化合物显示出良好的抗微生物活性。关键词：碳酸酐酶，磺胺，杂环化合物，抗菌活性公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（3），455-460。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i3.15

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i3.15

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some heterocyclic derivatives of sulfanilamide
  作者：B. B. Subudhi、G. Ghosh

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.15

  日期：——

  antimicrobial potential of carbonic anhydrase inhibitors and heterocyclic compounds some heterocyclic derivatives of sulfanilamide ( 2a - e ) were synthesized. The diazotisation of sulfanilamide followed by substitution with ethylacetoacetate and further condensation yielded compounds 2a - c . Schiff base of sulfanilamide with salicylaldehyde on reaction with thioglycollic acid and chloroacetyl chloride resulted

  考虑到碳酸酐酶抑制剂和杂环化合物的潜在的抗菌潜力，合成了一些磺酰胺（2a-e）的杂环衍生物。磺胺的重氮化反应，然后用乙酰乙酸乙酯取代，进一步缩合，得到化合物2a-c。磺胺与水杨醛的席夫碱与巯基乙酸和氯乙酰氯的反应生成化合物2d-e。研究了金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌对标题化合物（300 mg / disc）的敏感性，并将其与呋喃妥因（300 mg / disc）和环丙沙星（25 mg / disc）的敏感性进行了比较。标题化合物显示出良好的抗微生物活性。关键词：碳酸酐酶，磺胺，杂环化合物，抗菌活性公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（3），455-460。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i3.15
• Potent and selective carbonic anhydrase inhibition activities of pyrazolones bearing benzenesulfonamides
  作者：Suleyman Akocak、Nebih Lolak、Simone Giovannuzzi、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129479

  日期：2023.10

  exhibited substantial inhibition against the tumor-associated isoform hCA IX, with Ki values spanning from 1.1 to 158.2 nM. Notably, compounds 3e and 3g showed particularly strong inhibitory activity against the tumor-associated membrane-bound isoforms, hCA IX and XII, while maintaining a high selectivity ratio over cytosolic off-target isoforms hCA I and II. This selectivity is vital due to the potential

  本研究介绍了一系列十四种4-芳基-亚肼基吡唑啉酮磺酰胺衍生物，分别表示为3(ag)和4(ag) ，它们包含各种芳香族取代基。目的是评估这些化合物对四种重要亚型的抑制潜力，包括胞质亚型 hCA I 和 II，以及肿瘤相关的膜结合亚型 hCA IX 和 XII。大多数测试化合物对肿瘤相关异构体 hCA IX 表现出显着的抑制作用，K i值范围为 1.1 至 158.2 nM。值得注意的是，化合物3e和3g对肿瘤相关的膜结合亚型hCA IX和XII表现出特别强的抑制活性，同时保持相对于胞质脱靶亚型hCA I和II的高选择性比。由于 hCA IX 和 hCA XII 作为缺氧肿瘤药物靶点的潜力，这种选择性至关重要。为了创造具有增强的碳酸酐酶抑制活性和特异性的新型类似物，我们研究了这些化合物的结构-活性关系，并对我们的发现进行了简明解释。因此，这些化合物值得考虑用于后续的医学和药理学研究，具有开发针
• Corrosion inhibition behavior of the synthesized pyrazoline-sulfonamide hybrid of mild steel in aqueous solutions: experimental and quantum investigations
  作者：Abo-Bakr Kamal、M A Mostfa、Ashraf M Ashmawy、M S A El-Gaby、Gomaa A M Ali

  DOI：10.1007/s12039-022-02086-6

  日期：——

  efficiency. Langmuir adsorption isotherm was used to evaluate mild steel corrosion inhibition by pyrazoline-sulfonamide. Experimental data agree with data obtained from B3LYP density functional theory calculations. Therefore, based on the experimental and theoretical data, pyrazoline-sulfonamide is recommended as a corrosion inhibitor of mild steel in aqueous media. Graphical abstract Pyrazoline-sulfonamide

  本研究涉及吡唑啉-磺酰胺杂化物，即 4-((3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl) 苯磺酰胺4的制备和缓蚀研究。元素分析、傅里叶变换红外光谱、1 H核磁共振( 1 H NMR)和13 CNMR光谱研究了吡唑啉-磺酰胺结构。在 1 M HCl 和 3.5% NaCl 溶液中使用各种技术（包括电化学、重量和显微技术）研究了低碳钢的缓蚀性。在 1 M HCl 和 3.5% NaCl 中，500 ppm 抑制剂的抑制效率分别为 95.4 和 87.7%。ΔH ads的正值（在 1 M HCl 和 3.5% NaCl 中分别为 44.184 和 31.403 kJ/mol）表明抑制剂吸附是一个吸热过程。此外，K ads的高值（0.281 和 0.148 M -1）表明吸附更显着，因此抑制效率更强。Langmuir 吸附等温线用于评价吡
• Design, synthesis, analgesic, anti-inflammatory activity of novel pyrazolones possessing aminosulfonyl pharmacophore as inhibitors of COX-2/5-LOX enzymes: Histopathological and docking studies
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Madlen B. Labib、Waleed A.M. Ali、Gehan Kamel、Amany A. Azouz、EL-Shaymaa EL-Nahass

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.011

  日期：2018.8

  A series of newly synthesized 4-aryl-hydrazonopyrazolones were designed and their structures were confirmed by spectral and elemental analyses. All synthesized compounds were evaluated for their in vitro COXs, 5-LOX inhibition, in vivo analgesic and anti-inflammatory activities. Compounds 5d, 5f and 5i were found to be the most potent COX-2/5-LOX inhibitors with superior COX-2 selectivity index values (SI = 5.29-5.69) to reference standard celecoxib (SI = 3.52). Four compounds; 5b, 5c, 5d and 5f showed excellent anti-inflammatory activity (% edema inhibition = 72.72-54.54%) and perfect ED50 values (ED50 = 0.044-0.104 mmol/kg) relative to celecoxib (ED50 = 0.032 mmol/kg). To explore the most active compounds, ulcerogenic effect on stomach in comparison with indomethacin and celecoxib in addition to histopathological investigations were performed. Compound 5f showed better gastric profile (UI = 2.33) than celecoxib (UI = 3.00). Also, 5f caused 50% increase in thermal pain threshold close to reference drug indomethacin (53.13%). Docking study of all the target compounds into COX-2 and 5-LOX active sites was performed to rational their anti-inflammatory activities. (C) 2018 Elsevier Inc. All rights reserved.
• WRZECIONO U.; KRZYSZTOFIK B.; DANIELEWICZ E., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1975, 32, NO 2, 149-158
  作者：WRZECIONO U.、 KRZYSZTOFIK B.、 DANIELEWICZ E.

  DOI：——

  日期：——