2-[(2R,5S)-5-[2-[(R)-1-hydroxyethyl]furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridin-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile | 2222137-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[(2R,5S)-5-[2-[(R)-1-hydroxyethyl]furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridin-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: Girocitinib；2-[(2R,5S)-5-[4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12-oxa-3,5,8-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,4,6,8,10-pentaen-3-yl]oxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 2222137-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: ZFQNHUSKKDBFHY-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,5S)-5-[2-[(R)-1-hydroxyethyl]furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridin-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS METHOD OF FUROIMIDAZOPYRIDINE COMPOUND, CRYSTAL FORM OF FUROIMIDAZOPYRIDINE COMPOUND, AND CRYSTAL FORM OF SALT THEREOF

  摘要：

  提供了一种合成化合物2-[(2R,5S)-5-[2-[(R)-1-羟乙基]呋喃[3,2-b]咪唑[4,5-d]吡啶-1-基]四氢吡喃-2-基]乙腈的方法，作为选择性JAK1/TYK2激酶抑制剂。该化合物通过亲核取代、碳上钯还原和环化反应制备，以7-氯-6-硝基呋喃[3,2-b]吡啶为起始材料。该合成方法反应条件温和，产物收率高，纯度高，适合工业生产。此外，还提供了化合物的晶体形式、其盐的晶体形式及其制备方法。该化合物的晶体形式及其盐的晶体形式具有良好的物理化学性质，适合药物开发。

  公开号：

  US20220227777A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 triethyloxonium fluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 2-[(2R,5S)-5-[2-[(R)-1-hydroxyethyl]furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridin-1-yl]tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL JAK1 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE JAK1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  新型1H-呋喃[3,2-b]咪唑[4,5-d]吡啶衍生物是选择性的Jak1激酶抑制剂，用于治疗与Jak1活性相关的疾病，如自身免疫性疾病或紊乱、炎症性疾病或紊乱以及癌症或肿瘤性疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2018067422A1

文献信息

• JAK1 selective inhibitors and uses thereof
  申请人：TLL Pharmaceutical, LLC

  公开号：US10738060B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The new 1H-furo[3,2-b]imidazo[4,5-d]pyridine derivatives are selective Jak1 kinase inhibitors useful in treating disorders related to Jak1 activities such as autoimmune diseases or disorders, inflammatory diseases or disorders, and cancer or neoplastic diseases or disorders.

  新型 1H-呋喃并[3,2-b]咪唑并[4,5-d]吡啶衍生物是一种选择性 Jak1 激酶抑制剂，可用于治疗与 Jak1 活性有关的疾病，如自身免疫性疾病或紊乱、炎症性疾病或紊乱以及癌症或肿瘤性疾病或紊乱。
• [EN] SYNTHESIS METHOD OF FUROIMIDAZOPYRIDINE COMPOUND, CRYSTAL FORM OF FUROIMIDAZOPYRIDINE COMPOUND, AND CRYSTAL FORM OF SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ DE FUROIMIDAZOPYRIDINE, FORME CRISTALLINE D'UN COMPOSÉ DE FUROIMIDAZOPYRIDINE, ET FORME CRISTALLINE D'UN SEL DE CELUI-CI<br/>[ZH] 呋喃并咪唑并吡啶类化合物的合成方法、呋喃并咪唑并吡啶类化合物的晶型及其盐的晶型
  申请人：GUANGZHOU GAOLING PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020244348A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  提供了一种作为选择性Jak1/TYK2激酶抑制剂的化合物2-[(2R,5S)-5-[2-[(R)-1-羟乙基]呋喃并[3,2-b]咪唑并[4,5-d]吡啶-1-基]四氢吡喃-2-基]乙腈的合成方法，该化合物以7-氯-6-硝基呋喃并[3,2-b]吡啶为起始原料，经亲核取代、钯炭还原、环合反应制备得到。该合成方法反应条件温和、产品收率高、纯度高、适合工业化生产。还提供了该化合物的晶型、其盐的晶型以及它们的制备方法，所述化合物的晶型、其盐的晶型具有良好的理化性质，适合药物开发。
• NOVEL JAK1 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Highlightll Pharmaceutical (Hainan) Co., Ltd.

  公开号：EP3509591B1

  公开（公告）日：2021-11-17