4,5-dihydro-2-methyl-4-phenyl-3-propyl-3H-1,3-benzodiazepine | 81170-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-methyl-4-phenyl-3-propyl-3H-1,3-benzodiazepine
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-3-propyl-4,5-dihydro-1,3-benzodiazepine
• CAS: 81170-68-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: GULYYMRRYCWEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 61.25h， 生成 4,5-dihydro-2-methyl-4-phenyl-3-propyl-3H-1,3-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003

文献信息

• 4-Phenyl-1,3-benzodiazepines, method for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and the compounds for use as medicaments
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0009800A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula in which R and R, are the same or different and each can be hydrogen, alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, cycloalkyl- C-C3-alkyl, wherein the cycloalkyl radical has 3 - carbon atoms, or aralkyl having up to 8 carbon atoms, X and Y are the same or different and each can be chlorine, bromine, fluorine, alkoxy or alkyl, each of from 1 to 3 carbon atoms, hydroxy, or trifluoromethyl, m is the integer 0,1 or 2, n is the integer 0,1,2 or 3, the optical antipodes thereof, physiologically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions containing them. They are prepared by the cyclisation of compounds of the formula with a compound of the formula

  式中的化合物 其中 R 和 R, 相同或不同，各自可以是氢、1 至 3 个碳原子的烷基、环烷基-C-C3-烷基（其中环烷基有 3 - 个碳原子）或具有最多 8 个碳原子的芳烷基；X 和 Y 相同或不同，各自可以是氯、溴、氟、烷氧基或烷基（各自具有 1 至 3 个碳原子）、羟基或三氟甲基；m 是 0、1 或 2 的整数；n 是 0、1 或 2 的整数、溴、氟、烷氧基或烷基，每个烷基有 1 至 3 个碳原子、羟基或三氟甲基，m 为 0、1 或 2 的整数，n 为 0、1、2 或 3 的整数。其制备方法是将式化合物 与式
• US4309424A
  申请人：——

  公开号：US4309424A

  公开（公告）日：1982-01-05
• (.+-.)-4-Aryl-4,5-dihydro-3H-1,3-benzodiazepines. 1. Synthesis and evaluation of (.+-.)-4,5-dihydro-2,3-dimethyl-4-phenyl-3H-1,3-benzodiazepine and analogs as potential antidepressant agents
  作者：Harry M. Geyer、Lawrence L. Martin、Charles A. Crichlow、Frederick W. Dekow、Daniel B. Ellis、Hansjoerg Kruse、Linda L. Setescak、Manfred Worm

  DOI：10.1021/jm00346a003

  日期：1982.4

  potential antidepressant. In in vivo mouse tests (inhibition of tetrabenazine-induced ptosis and potentiation of yohimbine toxicity) which are predictive of antidepressant-like activity, 10a is comparable to amitriptyline. The similarity is also maintained in vitro, as both 10a and amitriptyline inhibit norepinephrine and serotonin uptake into rat brain synaptosomes. No significant inhibition of rat brain

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反