2-amino-alpha-phenyl-N-propylphenethylamine | 75842-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-amino-alpha-phenyl-N-propylphenethylamine
• 英文别名: 2-[2-phenyl-2-(propylamino)ethyl]aniline
• CAS: 75842-22-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: FMOALWDMCDRYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 2-amino-alpha-phenyl-N-propylphenethylamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydro-2-methyl-4-phenyl-3-propyl-3H-1,3-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-nitrophenyl)-1-phenylethyl]propan-1-amine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-alpha-phenyl-N-propylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003

文献信息

• Process for preparing 4-phenyl-1,3-benzodiazepines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04409145A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  Novel 4-phenyl-1,3-benzodiazepines, novel intermediates thereof, and methods of preparing same are described. These benzodiazepines are useful as antidepressants, analgetics and anticonvulsants.

  本发明涉及一种新型的4-苯基-1,3-苯二氮卓类化合物、其新型中间体及其制备方法。这些苯二氮卓类化合物可用作抗抑郁剂、镇痛剂和抗癫痫剂。
• Carboxamides of 2-amino-alpha-phenlphenethylamines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05185465A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Novel 4-phenyl-1,3-benzodiazepines and 2-amino-.alpha.-phenylphenethylamines, novel intermediates thereof, and methods of preparing same are described. These benzodiazepines are useful as antidepressants, analgetics and anticonvulsants. The 2-amino-.alpha.-phenylphenethylamines are useful as anticonvulsant and neuroprotective agents.

  本发明涉及新的4-苯基-1,3-苯二氮平衍生物和2-氨基-α-苯基苯乙胺衍生物中间体及其制备方法。这些苯二氮平衍生物可用作抗抑郁剂、镇痛剂和抗癫痫剂。2-氨基-α-苯基苯乙胺可用作抗癫痫和神经保护剂。
• Dianthus plant named ‘KLEDG19303’
  申请人：Klemm+Sohn GmbH & Co. KG

  公开号：USPP032444P2

  公开（公告）日：2020-11-10

  A new Dianthus plant named ‘KLEDG19303’ particularly distinguished by single flowers with a magenta flower color with a purple center, a maculated flower pattern and green-grey leaf color, is disclosed.

  一种新的石竹植物，名为“KLEDG19303”，其特点是单朵花具有洋红色的花色和紫色的中心，有斑点花纹和绿灰色的叶色。
• Intermediates for the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04933493A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Novel 4-phenyl-1,3-benzodiazepines, novel intermediates thereof, and methods of preparing same are described. These benzodiazepines are useful as antidepressants, analgetics and anticonvulsants.

  本发明涉及新型4-苯基-1,3-苯二氮卓类化合物、其新型中间体以及制备方法。这些苯二氮卓类化合物可用作抗抑郁剂、镇痛剂和抗癫痫剂。
• 2-amino-alpha-phenylphenethylamines and method of use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04968721A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Novel 4-phenyl-1,3-benzodiazepines and 2-amino-.alpha.-phenylphenethylamines, novel intermediates thereof, and methods of preparing same are described. These benzodiazepines are useful as antidepressants, analgetics and anticonvulsants. The 2-amino-.alpha.-phenylphenethylamines are useful as anticonvulsant and neuroprotective agents.

  本发明描述了新颖的4-苯基-1,3-苯二氮平和2-氨基-α-苯基苯乙胺，以及它们的新颖中间体和制备方法。这些苯二氮平可用作抗抑郁剂、镇痛剂和抗惊厥剂。2-氨基-α-苯基苯乙胺可用作抗惊厥和神经保护剂。