(E)-(3R,4S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol | 176909-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3R,4S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol
• CAS: 176909-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: PVUOLSFKKVALMC-PPXNOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-1,2-O-dibenzyl-4,5-epoxy-5-(trimethylsilyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  An iterative synthesis of optically-active 1,2-diols using α,β-epoxysilanes as key intermediates

  摘要：

  A method for sequential stereocontrolled homologation of 3-(trimethylsilyl)allylic alcohols is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00072-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-O-benzyl-3,4-epoxy-4-(trimethylsilyl)butane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(3R,4S)-4,5-Bis-benzyloxy-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An iterative synthesis of optically-active 1,2-diols using α,β-epoxysilanes as key intermediates

  摘要：

  A method for sequential stereocontrolled homologation of 3-(trimethylsilyl)allylic alcohols is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00072-9