2-((R)-3-Amino-3-methoxy-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 88019-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-((R)-3-Amino-3-methoxy-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 88019-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: KLMYRIRJYLHDKG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-3-Amino-3-methoxy-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200
• 作为产物：
  描述：

  bis<(3S,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-oxoazetidin-4-yl> disulfide 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.1%的产率得到2-((R)-3-Amino-3-methoxy-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200