2-(4-chlorophenyl)-3-(N-t-butyl)-amino-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 1126640-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(N-t-butyl)-amino-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazol-3-amine；N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-amine
• CAS: 1126640-13-8
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃S
• 分子量: 355.891
• InChiKey: KGBULXUZSAVCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-(N-t-butyl)-amino-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole 、 silver(I) acetate 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-1-(tert-butyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酸银介导的GBB氧化后修饰反应合成功能化3-氨基-吡咯烷-2,5-二酮

  摘要：

  以稠合咪唑衍生物（GBB（Groebke-Blackburn-Bienaymé）反应产物）为原料，通过脂肪酸银盐处理进行结构重排，高效合成了一系列具有生物学意义的功能化3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物。该反应具有底物范围广、条件极其温和、产率中等至良好以及良好的非对映选择性的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133876
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 Benzothiazol-2-yl-(4-Chloro-Benzylidene)-Amine 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(N-t-butyl)-amino-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  3-氨基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的新型、简单和高效的多组分合成方法

  摘要：

  3-氨基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑在NH 4 Cl 存在下通过一锅法以中等至高产率合成。所有产物均通过 1 H NMR、IR、HRMS 进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800043

文献信息

• A Highly Flexible and Efficient Ugi-Type Multicomponent Synthesis of Versatile N-Fused Aminoimidazoles
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan、Balmukund Thakkar

  DOI：10.1055/s-0029-1216916

  日期：2009.10

  A microwave-promoted highly flexible and efficient Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride was developed. The general protocol offered the very reliable synthesis of a library of medicinally important, widely versatile N-fused aminoimidazoles in excellent yields. Poorly reactive heterocyclic amidines, functionally

  研究了微波促进的高柔性，高效的Ugi型杂环multi与氯化锆（IV）催化的醛和异氰酸酯的多组分反应。该通用方案以极高的收率提供了非常重要的医学上重要的，用途广泛的N融合氨基咪唑库的可靠合成。在较早描述的方法中作为麻烦的反应物遭受的反应性差的杂环am，功能和空间受阻的醛在该方法中被认为是可行的底物。发现ZrCl 4的有效催化以及微波辐照的作用对于获得方案的优异灵活性和效率至关重要。 多组分反应-N-杂环-催化-氯化锆-微波
• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。