2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈 | 135205-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈
• 英文名称: N-cyanosuccinimide
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidine-1-carbonitrile
• CAS: 135205-66-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₂
• 分子量: 124.099
• InChiKey: CSROIMRWFUGMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈 以 四氢呋喃 、 正十六烷 为溶剂， 生成 N-苯丁二醯亞胺
  参考文献：
  名称：

  N-cyanoimides

  摘要：

  本发明公开了多功能N-氰酰亚胺及其前体和衍生物，以及其制备和相互转化的方法。还公开了包含N-氰酰亚胺或聚（酰胺-氰酰亚胺）和反应性稀释剂的可固化组合物，以及新型二酐、聚酰亚胺和聚（酰胺-氰酰亚胺）以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05216173A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 溴化氰 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-Cyanoimides via the Cyanation of Imides

  摘要：

  The conversion of cyclic imides to the corresponding N-cyanoimides has been carried out using cyanogen bromide as the nitrile source. This methodology provides a convenient route for the preparation of both aromatic and aliphatic N-cyanoimides.

  DOI：

  10.1080/00397919108019808

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• Ni-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes with 2-Cyanoisothiazolidine 1,1-Dioxide as a Cyanation Reagent
  作者：Junjie Ma、Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Yue Liu、Chuanfu Hou、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00468

  日期：2021.4.16

  A nickel-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide as an electrophilic cyanation reagent. Many different directing groups can be used in this cyanation to obtain a series of cyanation products with good yields. Adopting this strategy to introduce a cyano group, natural alkaloid menisporphine was successfully synthesized through cyano group

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。
• Facile Ring-Expansion Substitution Reactions of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes Initiated by Electrophilic Reagents to Produce Monohalo-, -cyano-, -azido- and -thiocyanato-1,4-dithiins and -1,4-dithiepins
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Atefeh Garzan、Hamid�Reza Shaterian、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1002/ejoc.200400502

  日期：2005.1

  Mild and convenient methods for the high yielding ring-expansion substitution reactions of 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes generated from different aryl methyl ketones using different electrophilic reagents are reported. In this study, facile preparations of monohalo-, -cyano-, -azido-, -thiocyanato-1,4-dithiins and -1,4-dithiepins are described. A general mechanism is also proposed for the reactions

  报告了使用不同亲电试剂从不同芳基甲基酮生成 1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷的高产环扩张取代反应的温和方便的方法。在这项研究中，描述了 monohalo-、-cyano-、-azido-、-thiocyanato-1,4-dithiins 和 -1,4-dithiepins 的简便制备。还提出了本文中描述的反应的一般机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Development and Molecular Understanding of a Pd‐Catalyzed Cyanation of Aryl Boronic Acids Enabled by High‐Throughput Experimentation and Data Analysis
  作者：Jordan De Jesus Silva、Niccolò Bartalucci、Benson Jelier、Samantha Grosslight、Tobias Gensch、Claas Schünemann、Bernd Müller、Paul C. J. Kamer、Christophe Copéret、Matthew S. Sigman、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.202100200

  日期：2021.12

  A synthetic method for the palladium-catalyzed cyanation of aryl boronic acids using bench stable and non-toxic N-cyanosuccinimide has been developed. High-throughput experimentation facilitated the screen of 90 different ligands and the resultant statistical data analysis identified that ligand σ-donation, π-acidity and sterics are key drivers that govern yield. Categorization into three ligand groups

  一种在钯催化下芳基硼酸氰化反应的合成方法，使用稳定且无毒的N-氰基琥珀酰亚胺已被开发。高通量实验促进了 90 种不同配体的筛选，由此产生的统计数据分析表明，配体 σ-捐赠、π-酸度和空间位阻是控制产量的关键驱动因素。在分析之前进行了三个配体组的分类——单膦、双膦和杂项。对于单膦，强 σ 供体、弱 π 接受配体和灵活的侧基取代基的反应产率增加。对于双膦，产率主要与配体不稳定性相关。研究了设计反应对更广泛底物范围的适用性，显示出良好的官能团耐受性，特别是对带有吸电子取代基的硼酸。