| 199730-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 199730-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₆O₇
• 分子量: 440.456
• InChiKey: MOSGSVROOLSYRK-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  216.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3D NMR 在肽天然产物结构测定中的应用

  摘要：

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01486

文献信息

• Ulleungdin, a Lasso Peptide with Cancer Cell Migration Inhibitory Activity Discovered by the Genome Mining Approach
  作者：Sangkeun Son、Mina Jang、Byeongsan Lee、Young-Soo Hong、Sung-Kyun Ko、Jae-Hyuk Jang、Jong Seog Ahn

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00449

  日期：2018.10.26

  found biosynthetic genes encoding a new lasso peptide in the genome sequence of a soil bacterium, Streptomyces sp. KCB13F003 isolated from Ulleung Island (a small volcanic island), Korea. The production and purification of the encoded peptide, named ulleungdin, were achieved by optimizing the culture conditions followed by LC-MS-targeted isolation. Structure elucidation was performed by NMR spectroscopic

  基因组序列分析和基因组挖掘工具的进步使人们能够开发尚未开发的微生物天然产物。通过基因组挖掘研究以发现隐秘的天然产物，我们在土壤细菌链霉菌（Streptomyces sp。）的基因组序列中发现了编码新的套索肽的生物合成基因。KCB13F003与韩国Ulleung岛（一个小火山岛）隔离。通过优化培养条件，然后进行LC-MS靶向分离，可以实现编码为ulleungdin的肽的生产和纯化。通过NMR光谱和MS光谱分析以及化学方法（Marfey和GITC衍生化）进行结构阐明，证明ulleungdin是一种具有螺纹结构的新型15-mer II类套索肽。
• Luminmycins A–C, Cryptic Natural Products from <i>Photorhabdus luminescens</i> Identified by Heterologous Expression in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Xiaoying Bian、Alberto Plaza、Youming Zhang、Rolf Müller

  DOI：10.1021/np300444e

  日期：2012.9.28

  The 18 kb "silent" luminmycin biosynthetic pathway from Photorhabdus luminescens was cloned into a vector by using the newly established linear-linear homologous recombination and successfully expressed in Escherichia coli. Luminmycins A-C (1-3) were isolated from the heterologous host, and their structures were elucidated using 2D NMR spectroscopy and HRESIMS. Luminmycin A is a deoxy derivative of the previously reported glidobactin A, while luminmycins B and C most likely represent its acyclic biosynthetic intermediates. Compound 1 showed cytotoxicity against the human colon carcinoma HCT-116 cell line with an IC50 value of 91.8 nM, while acyclic 2 was inactive at concentrations as high as 100 mu g/mL.