methyl (E)-4-{(2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4R,5S,E)-4-methyl-5-(triethylsilyloxy)hex-2-enyl]-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate | 919297-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (E)-4-{(2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4R,5S,E)-4-methyl-5-(triethylsilyloxy)hex-2-enyl]-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,4R,5S)-4-methyl-5-triethylsilyloxyhex-2-enyl]-4-oxooxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 919297-95-3
• 化学式: C₃₀H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 568.942
• InChiKey: YAOSRBQEXYJZGU-OABXQLOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-{(2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4R,5S,E)-4-methyl-5-(triethylsilyloxy)hex-2-enyl]-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E)-4-{(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(4R,5S,E)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium tert-butylate 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (E)-4-{(2S,3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4R,5S,E)-4-methyl-5-(triethylsilyloxy)hex-2-enyl]-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785