(5S)-6-allyl-5-ethynyl-hexahydro-4a-hydroxy-5-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-3(4H)-one | 896744-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S)-6-allyl-5-ethynyl-hexahydro-4a-hydroxy-5-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-3(4H)-one
• 英文别名: (5S,8aS)-5-ethynyl-4a-hydroxy-5-[(2R)-2-methoxybut-3-enyl]-6-prop-2-enyl-4,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-3-one
• CAS: 896744-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: ACBVETASIVCKSW-XLHDVRGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-6-allyl-5-ethynyl-hexahydro-4a-hydroxy-5-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-3(4H)-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以7%的产率得到(4aS,10R,11aS)-11a-Ethynyl-11b-hydroxy-10-methoxy-1,4,4a,5,6,7,10,11,11a,11b-decahydro-3-oxa-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-β-Erythroidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600210
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-2-[3-(methoxycarbonyl)propylamino]-2-ethynyl-4-methoxyhex-5-enoate 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (5S)-6-allyl-5-ethynyl-hexahydro-4a-hydroxy-5-((R)-2-methoxybut-3-enyl)-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-β-Erythroidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600210