(1RS,4SR,5RS,6RS)-5-endo-chloro-6-exo-benzenesulfenyl-7-oxa-2-bicyclo<2.2.1>heptanone | 123163-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS,4SR,5RS,6RS)-5-endo-chloro-6-exo-benzenesulfenyl-7-oxa-2-bicyclo<2.2.1>heptanone
• CAS: 123163-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂S
• 分子量: 254.737
• InChiKey: ODCOUXZKGXKBPZ-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,5RS,6RS)-5-endo-chloro-6-exo-benzenesulfenyl-7-oxa-2-bicyclo<2.2.1>heptanone 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium monoperoxyphthalate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 (2R*,3R*,4R*,5R*,6R*)-3-(ethyl)-3,5'-(dihydroxy)-2,4,6-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexan Subunit of Baconipyrones A and B from Furan

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the cyclohexan subunit of the siphonariid metabolites baconipyrones A and B from furan is described. A key step included the alkylative ring opening of 7-oxanorbornenic sulfone 4 and oxidative desulfonylation of compound 8.

  DOI：

  10.1021/ol000334t
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbonitrile 在 甲醇 、 聚合甲醛 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,4SR,5RS,6RS)-5-endo-chloro-6-exo-benzenesulfenyl-7-oxa-2-bicyclo<2.2.1>heptanone
  参考文献：
  名称：

  亲电性加成受远程取代基控制。道诺胺的全合成。

  摘要：

  提出了一种新的制备道诺胺的方法，该方法基于向2-乙酰氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-腈的立体定向亲电加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98879-8

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions between nitrile oxides and substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Odon Arjona、Carmen Dominguez、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Cristina Manzano、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00286a018

  日期：1989.12
• Naked sugars as synthetic intermediates. Total synthesis of L-daunosamine
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00376a055

  日期：1986.12