(1S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-[[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol | 159979-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-[[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol
• CAS: 159979-20-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 498.643
• InChiKey: IAGAUTKWHHMMGD-JSBUOXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-[[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,6S,8R,9R)-9-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-10,10-dimethyl-1-aza-tricyclo[4.3.1.03,8]decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-makomakine 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-[[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3