2-(3-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-1-yl)acetic acid | 1402083-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(3-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-oxo-5-phenylpyrrol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1402083-50-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: BPUYRTDHQMFHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-1-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-phenylpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazin-3(2H,4H,8H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-4-phenylbutanamido)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889

文献信息

• Conversion of Some 2(3<i>H</i>)-Furanones into Pyrrolinotriazine and Oxazolopyrimidine Derivatives
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.889

  日期：2012.7

  2(3H)‐Furanones 1 were utilized for the construction of pyrrolinotriazine and oxazolopyrimidine derivatives 4 and 9. Thus, 1 reacted with glycine in ethanol at 70°C to give the acids 2, which were cyclized into the pyrrolin‐5‐one derivatives 3 by the action of HCl/AcOH. The later compounds 3 were also obtained by refluxing the furanones 1 with glycine in glacial AcOH for 10 h. The carboxy functionality

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。