4-(5-chloro-pent-1-ynyl)-benzaldehyde | 326474-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-pent-1-ynyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(5-chloro-1-pentynyl)benzaldehyde；4-(5-Chloropent-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 326474-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: MMCOOCYXXOVUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-pent-1-ynyl)-benzaldehyde 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[4-(5-Chloro-pentyl)-phenyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸盐功能化钴 (II) 卟啉的合成及其在金表面的固定化——X 射线光电子能谱表征

  摘要：

  合成了在芳基上具有硫代乙酸酯官能化碳链的钴四芳基卟啉 1-Co 和 2-Co。钴卟啉 2-Co 脱蛋白后固定在金表面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500656
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 对溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到4-(5-chloro-pent-1-ynyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸盐功能化钴 (II) 卟啉的合成及其在金表面的固定化——X 射线光电子能谱表征

  摘要：

  合成了在芳基上具有硫代乙酸酯官能化碳链的钴四芳基卟啉 1-Co 和 2-Co。钴卟啉 2-Co 脱蛋白后固定在金表面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500656

文献信息

• Alkyne Metathesis: Development of a Novel Molybdenum-Based Catalyst System and Its Application to the Total Synthesis of Epothilone A and C
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x

  日期：2001.12.17

  as 15, 16 and 20 which themselves were shown to be catalytically active. Numerous applications illustrate the performance of the catalytic system 1/CH2Cl2 which operates under mild conditions and tolerates an array of polar functional groups. The wide scope allows the method to be implemented into the total synthesis of sensitive and polyfunctional natural products. Most notable among them is a concise

  通式为[Mo [（tBu）（Ar）N] 3]的受阻位钼（III）酰胺配合物，在用CH2Cl2或其他卤素供体处理后，已转变成用于各种炔烃的高效催化剂复分解反应。尽管原位形成的繁殖物种的实际性质仍然难以捉摸，但卤素转移到1的Mo中心在此类预催化剂的活化中起着决定性的作用。通过X射线晶体学可以分离和表征一些所得的卤化钼衍生物，例如15、16和20，它们本身显示出催化活性。许多应用程序说明了催化系统1 / 的性能，该系统在温和条件下运行并能耐受一系列极性官能团。广泛的范围使该方法可用于敏感和多官能天然产物的全合成。其中最引人注目的是简要介绍有效的抗癌药埃坡霉素A（86）和C（88）。这些目标的大环内酯核心是通过二炔113的闭环炔烃复分解（RCAM）进行锻造，然后对由此形成的环炔114进行Lindlar加氢。由于该策略打开了对（Z）-烯烃115的立体选择入口，因此该方法固有地比基于常规R
• Alkyne Cross Metathesis Reactions of Extended Scope
  作者：Alois Fürstner、Christian Mathes

  DOI：10.1021/ol0068795

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 1 (Ar = 3,5-dimethylphenyl) and CH2Cl2 in toluene effects cross metathesis reactions of functionalized alkynes that are beyond reach of more traditional promotors. An application to the synthesis of prostaglandin E2 (PGE2) 19 and the acetylated PGE derivative 18b shows the compatibility of this method with sensitive substrates.

  [图：见正文]由Mo [N（t-Bu）（Ar）] 3 1（Ar = 3,5-二甲基苯基）和CH2Cl2在甲苯效应中原位形成的催化剂与功能化炔烃的易位反应交叉传统的推动者 在前列腺素E 2（PGE 2）19和乙酰化的PGE衍生物18b的合成中的应用表明该方法与敏感底物的相容性。