2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 874755-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-3-methyl-2-methylthio-5-(β-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；2-(methylthio)-3-phenyl-5-[(Z)-pyridin-3-ylmethylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-onen；(5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(β-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-2-(methylthio)-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-2-methylsulfanyl-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylidene)imidazol-4-one
• CAS: 874755-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: DXUYSQYHGGVVCD-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 nickel(II) chloride hexahydrate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ni((5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(β-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one)2Cl2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical study of complexes of 2-methylthio-5-(pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones with transition metals (Co, Ni, and Cu). Molecular structures of CuIIL1Cl2 (L1 is (5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one) and CoIIL2Cl2 (L2 is (5Z )-3-methyl-2-methylthio-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one)

  摘要：

  通过 5-(α-、β- 或 γ-)吡啶基取代的 2-甲硫基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮与 MCl2- nH2O 的反应，合成了新的过渡金属（NiII、CoII 和 CuII）与 2-甲硫基-5-(吡啶基-亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮的配合物。在 α-Py 取代配体的配合物中，金属原子具有四面体配位环境，并由吡啶和硫代海因环的氮原子以及两个氯阴离子配位。电子能谱和磁感应强度测量结果表明，β 和 γ-Py 取代配体的配合物具有聚合结构，这些配合物中的金属原子处于八面体环境中。通过 X 射线衍射建立了 CuIIL1Cl2（L1 为 (5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(α-吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮）和 CoIIL2Cl2（L2 为 (5Z)-3-甲基-2-甲硫基-5-(α-吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮）的分子和晶体结构。对 2-甲硫基-5-(吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮进行了半经验量子化学计算。对配合物、起始配体和金属氯化物进行了电化学研究。提出了 2-甲硫基-5-（吡啶亚甲基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮及其钴、镍和铜配合物的电氧化和电还原机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0190-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙内酰脲-甘氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  异构 3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲及其 S-甲基化衍生物的合成。(5Z)-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-2-乙内酰脲和(5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-3的分子和晶体结构,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

  摘要：

  三个程序用于合成 α-、β 和 γ-吡啶基取代的 (5Z)-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲：2-硫代乙内酰脲与相应的醛在 AcOH 中的反应AcONa 的存在，使用相同起始化合物的两步一锅法合成，以及异硫氰酸芳基酯、甘氨酸和醛在 AcOH 中的三组分缩合。在碱存在下用碘甲烷对所得硫代乙内酰脲进行烷基化，得到相应的 S-甲基化衍生物，即 2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-那些。(5Z)-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-2-硫代咪唑啉-4-酮和(5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)的结构-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮通过X-射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0201-z

文献信息

• First organic-inorganic hybrid material based on AgNO3 and 3-pyridine containing 2-thiohydantoin
  作者：Sergey Z. Vatsadze、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina、Andrey V. Mironov、Nikolay V. Zyk

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.007

  日期：2007.3

  The reaction of 2-(methylthio)-3-phenyl-5-(pyridine-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-iniidazol-4-one (L) with AgNO3 in MeCN-CH2Cl2 results in the formation of coordination polymer framework. Single crystal X-ray study of the product reveals the presence of non-interpenetrating 2D nets possessing a rare topology.