2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 874755-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-3-methyl-2-methylthio-5-(β-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；2-(methylthio)-3-phenyl-5-[(Z)-pyridin-3-ylmethylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-onen；(5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(β-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-2-(methylthio)-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-2-methylsulfanyl-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylidene)imidazol-4-one
• CAS: 874755-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: DXUYSQYHGGVVCD-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 nickel(II) chloride hexahydrate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ni((5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(β-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one)2Cl2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical study of complexes of 2-methylthio-5-(pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones with transition metals (Co, Ni, and Cu). Molecular structures of CuIIL1Cl2 (L1 is (5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one) and CoIIL2Cl2 (L2 is (5Z )-3-methyl-2-methylthio-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one)

  摘要：

  通过 5-(α-、β- 或 γ-)吡啶基取代的 2-甲硫基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮与 MCl2- nH2O 的反应，合成了新的过渡金属（NiII、CoII 和 CuII）与 2-甲硫基-5-(吡啶基-亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮的配合物。在 α-Py 取代配体的配合物中，金属原子具有四面体配位环境，并由吡啶和硫代海因环的氮原子以及两个氯阴离子配位。电子能谱和磁感应强度测量结果表明，β 和 γ-Py 取代配体的配合物具有聚合结构，这些配合物中的金属原子处于八面体环境中。通过 X 射线衍射建立了 CuIIL1Cl2（L1 为 (5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(α-吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮）和 CoIIL2Cl2（L2 为 (5Z)-3-甲基-2-甲硫基-5-(α-吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮）的分子和晶体结构。对 2-甲硫基-5-(吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮进行了半经验量子化学计算。对配合物、起始配体和金属氯化物进行了电化学研究。提出了 2-甲硫基-5-（吡啶亚甲基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮及其钴、镍和铜配合物的电氧化和电还原机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0190-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙内酰脲-甘氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  异构 3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲及其 S-甲基化衍生物的合成。(5Z)-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-2-乙内酰脲和(5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-3的分子和晶体结构,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

  摘要：

  三个程序用于合成 α-、β 和 γ-吡啶基取代的 (5Z)-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲：2-硫代乙内酰脲与相应的醛在 AcOH 中的反应AcONa 的存在，使用相同起始化合物的两步一锅法合成，以及异硫氰酸芳基酯、甘氨酸和醛在 AcOH 中的三组分缩合。在碱存在下用碘甲烷对所得硫代乙内酰脲进行烷基化，得到相应的 S-甲基化衍生物，即 2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-那些。(5Z)-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-2-硫代咪唑啉-4-酮和(5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)的结构-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮通过X-射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0201-z

文献信息

• First organic-inorganic hybrid material based on AgNO3 and 3-pyridine containing 2-thiohydantoin
  作者：Sergey Z. Vatsadze、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina、Andrey V. Mironov、Nikolay V. Zyk

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.007

  日期：2007.3

  The reaction of 2-(methylthio)-3-phenyl-5-(pyridine-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-iniidazol-4-one (L) with AgNO3 in MeCN-CH2Cl2 results in the formation of coordination polymer framework. Single crystal X-ray study of the product reveals the presence of non-interpenetrating 2D nets possessing a rare topology.
• Synthesis and electrochemical study of complexes of 2-methylthio-5-(pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones with transition metals (Co, Ni, and Cu). Molecular structures of CuIIL1Cl2 (L1 is (5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one) and CoIIL2Cl2 (L2 is (5Z )-3-methyl-2-methylthio-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one)
  作者：E. K. Beloglazkina、S. Z. Vatsadze、A. G. Majouga、N. A. Frolova、R. B. Romashkina、N. V. Zyk、A. A. Moiseeva、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0190-6

  日期：2005.12

  New transition metal (NiII, CoII, and CuII) complexes with 2-methylthio-5-(pyridyl-methylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones were synthesized by the reaction of 5-(α-, β-, or γ-)pyridyl-substituted 2-methylthio-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones with MCl2· nH2O. In the complexes with α-Py-substituted ligands, the metal atom has a tetrahedral coordination environment and is coordinated by the nitrogen atoms of the pyridine and thiohydantoin rings and two chloride anions. The results of electronic spectroscopy and magnetic susceptibility measurements suggest that the complexes with the β-and γ-Py-substituted ligands have polymeric structures, and the metal atoms in these complexes are in an octahedral environment. The molecular and crystal structures of CuIIL1Cl2 (L1 is (5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one) and CoIIL2Cl2 (L2 is (5Z)-3-methyl-2-methylthio-5-(α-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one) were established by X-ray diffraction. Semiempirical quantum-chemical calculations were performed for 2-methylthio-5-(pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones. The complexes, starting ligands, and metal chlorides were studied electrochemically. The mechanism of electro-oxidation and electroreduction of 2-methylthio-5-(pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones and their cobalt, nickel, and copper complexes was proposed.

  通过 5-(α-、β- 或 γ-)吡啶基取代的 2-甲硫基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮与 MCl2- nH2O 的反应，合成了新的过渡金属（NiII、CoII 和 CuII）与 2-甲硫基-5-(吡啶基-亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮的配合物。在 α-Py 取代配体的配合物中，金属原子具有四面体配位环境，并由吡啶和硫代海因环的氮原子以及两个氯阴离子配位。电子能谱和磁感应强度测量结果表明，β 和 γ-Py 取代配体的配合物具有聚合结构，这些配合物中的金属原子处于八面体环境中。通过 X 射线衍射建立了 CuIIL1Cl2（L1 为 (5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(α-吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮）和 CoIIL2Cl2（L2 为 (5Z)-3-甲基-2-甲硫基-5-(α-吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮）的分子和晶体结构。对 2-甲硫基-5-(吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮进行了半经验量子化学计算。对配合物、起始配体和金属氯化物进行了电化学研究。提出了 2-甲硫基-5-（吡啶亚甲基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮及其钴、镍和铜配合物的电氧化和电还原机制。
• Synthesis of isomeric 3-phenyl-5-(pyridylmethylene)-2-thiohydantoins and their S-methylated derivatives. Molecular and crystal structures of (5Z)-3-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thiohydantoin and (5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  作者：A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina、S. Z. Vatsadze、N. A. Frolova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-005-0201-z

  日期：2004.12

  Three procedures were used for the synthesis of α-, β, and γ-pyridyl-substituted (5Z)-3-phenyl-5-(pyridylmethylene)-2-thiohydantoins: the reaction of 2-thiohydantoin with the corresponding aldehyde in AcOH in the presence of AcONa, the two-step one-pot synthesis with the use of the same starting compounds, and three-component condensation of aryl isothiocyanate, glycine, and aldehyde in AcOH. Alkylation

  三个程序用于合成 α-、β 和 γ-吡啶基取代的 (5Z)-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲：2-硫代乙内酰脲与相应的醛在 AcOH 中的反应AcONa 的存在，使用相同起始化合物的两步一锅法合成，以及异硫氰酸芳基酯、甘氨酸和醛在 AcOH 中的三组分缩合。在碱存在下用碘甲烷对所得硫代乙内酰脲进行烷基化，得到相应的 S-甲基化衍生物，即 2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-那些。(5Z)-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-2-硫代咪唑啉-4-酮和(5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)的结构-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮通过X-射线衍射分析确定。