3-phenyl-(5Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxoimidazolin-4-one | 874755-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-(5Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxoimidazolin-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-5-[(Z)-pyridin-3-ylmethylene]-2-thiohydantoin；3-phenyl-5-[(Z)-3-pyridylmethylidene]-2-thiohydantoin；5-[(Z)-3-pyridylmethylidene]-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；3-Phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5Z)-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 874755-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: ZBLKGKCJHRJOTA-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-(5Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxoimidazolin-4-one 、 nickel(II) chloride hexahydrate 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到dichloro(3-phenyl-5-((Z)-3-pyridylmethylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  5-(Pyridylmethylidene)-substituted 2-thiohydantoins and their complexes with CuII, NiII, and CoII: Synthesis, electrochemical study, and adsorption on the cystamine-modified gold surface

  摘要：

  通过相应的有机配体与 MCl2-nH2O 的反应，合成了一系列具有 5-（吡啶亚甲基）取代的 2-硫代海因（L）的 CuII、NiII 和 CoII 配合物。所得复合物的成分为 LMCl2（M = Cu 或 Ni）或 L2MCl2（M = Co）。与 N(3)-未取代的硫代海因的反应可得到含有四元金属环的配合物，其中金属离子由硫代海因配体的 S 原子和 N(3) 原子配位。N(3) 取代的硫代海因反应生成的配合物中，S 原子和 N(1) 原子参与配位。红外光谱研究表明，吡啶氮原子不参与配位。根据配体和配合物的循环伏安电化学研究结果以及 PM3(tm) 方法对其前沿轨道的计算，提出了这些化合物的氧化和还原机理。在第一个还原和氧化步骤中，铜和镍配合物中的金属原子显然保持完好无损，这些过程分别是在配体片段（即配位的硫代海因配体和氯阴离子）的参与下发生的。在钴配合物中，第一个还原步骤发生在配体上；第一个氧化态发生在金属原子上。水润湿接触角的测量和电化学研究表明，含羧基的 2-硫代海因及其配合物可以吸附在胱胺素修饰的金表面。表面络合物的结构与这些络合物在溶液中的结构不同。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0371-3
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-phenyl-(5Z)-5-(pyridin-3-ylmethylene)-2-thioxoimidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  改进的合成3取代的5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲的协议：替代传统方法的两步法

  摘要：

  开发了一种在乙醇中存在碱的情况下，由硫脲和芳香醛直接合成5-芳基-2-硫代乙内酰脲的新方法。该有效方法的应用使得可以制备硫代乙内酰脲，这是传统方法难以合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2464

文献信息

• Synthesis of isomeric 3-phenyl-5-(pyridylmethylene)-2-thiohydantoins and their S-methylated derivatives. Molecular and crystal structures of (5Z)-3-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethylene)-2-thiohydantoin and (5Z)-2-methylthio-3-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  作者：A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina、S. Z. Vatsadze、N. A. Frolova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-005-0201-z

  日期：2004.12

  Three procedures were used for the synthesis of α-, β, and γ-pyridyl-substituted (5Z)-3-phenyl-5-(pyridylmethylene)-2-thiohydantoins: the reaction of 2-thiohydantoin with the corresponding aldehyde in AcOH in the presence of AcONa, the two-step one-pot synthesis with the use of the same starting compounds, and three-component condensation of aryl isothiocyanate, glycine, and aldehyde in AcOH. Alkylation

  三个程序用于合成 α-、β 和 γ-吡啶基取代的 (5Z)-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-2-硫代乙内酰脲：2-硫代乙内酰脲与相应的醛在 AcOH 中的反应AcONa 的存在，使用相同起始化合物的两步一锅法合成，以及异硫氰酸芳基酯、甘氨酸和醛在 AcOH 中的三组分缩合。在碱存在下用碘甲烷对所得硫代乙内酰脲进行烷基化，得到相应的 S-甲基化衍生物，即 2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶基亚甲基)-3,5-二氢-4H-咪唑-4-那些。(5Z)-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)-2-硫代咪唑啉-4-酮和(5Z)-2-甲硫基-3-苯基-5-(吡啶-2-基亚甲基)的结构-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮通过X-射线衍射分析确定。
• First organic-inorganic hybrid material based on AgNO3 and 3-pyridine containing 2-thiohydantoin
  作者：Sergey Z. Vatsadze、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina、Andrey V. Mironov、Nikolay V. Zyk

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.007

  日期：2007.3

  The reaction of 2-(methylthio)-3-phenyl-5-(pyridine-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-iniidazol-4-one (L) with AgNO3 in MeCN-CH2Cl2 results in the formation of coordination polymer framework. Single crystal X-ray study of the product reveals the presence of non-interpenetrating 2D nets possessing a rare topology.